Τα αιθέρια έλαια του γένους Citrus

Δρ. Ε. Σκαλτσά, Επίκ. Καθ. Παν. Αθηνών

 

Πανεπιστήμιο Αθηνών, Τμήμα Φαρμακευτικής, Τομέας Φαρμακογνωσίας & Χημείας Φυσικών Προϊόντων, Πανεπιστημιόπολις, Ζωγράφου, 157 71, Αθήνα.

 

Το άρωμα των διαφόρων ειδών Citrus είναι από τα πλέον δημοφιλή σε όλο τον κόσμο και επιπλέον ενδιαφέρουν την βιομηχανία αρωμάτων, καλλυντικών και τροφίμων.

Ήδη από την δεκαετία του 1960 (Attaway et al., 1962,1963a,b,1964, 1966a,b, 1967, 1968) άρχισε η συστηματική μελέτη των αιθερίων ελαίων αυτού του γένους και υπάρχει πληθώρα δημοσιεύσεων, οι οποίες συνεχώς αυξάνονται δεδομένου ότι υπάρχουν αρκετά είδη και επιπλέον πολλές ποικιλίες και υβρίδια. Εξ άλλου πρόκειται για ένα γένος με ταξινομικές δυσκολίες.

Όλα τα καλλιεργoύμενα είδη τoυ Citrus προέρχονται πιθανότατα από φυτά αυτοφυή των τροπικών και υποτροπικών περιοχών της Ν. Α. Ασίας (Townsend, 1985). Το γένος περιλαμβάνει 25 έως 30 είδη, τα οποία είτε είναι θάμνοι είτε δένδρα.

Στην Flora Europea (Townsend, 1985) αναφέρονται τα ακόλουθα είδη:

Citrus medica L.

citron [κίτρο]

C. limon (L.) Burm.

lemon [λεμόνι]

C. limetta Risso

sweet lime

C. deliociosa Ten.

Seville orange [μανταρίνι]

C. paradisi Macfadyen in Hooker

grapefruit

C. grandis (L) Osbeck

shaddock, pomelo [φράπα]

C. aurantium L.

tangerine [νεράτζι]

C. sinensis (L.) Osbeck

οrange [πορτοκάλι]

C. bergamia Risso & Poiteau

Bergamot [πέργαμο]

 

Γενικώς, τα φυτά του γένους Citrus παράγουν τρία είδη αιθερίου ελαίου. Το ένα είδος λαμβάνεται από των φλοιό των καρπών, το άλλο από τα φύλλα και τους νεαρούς βλαστούς και το τρίτο από τα άνθη. 

 

Το Citrus medica (κίτρο) είναι ένας καρπός, που χρησιμοποιείται στην βιομηχανία αρωμάτων και τροφίμων. Τα εκχυλίσματα χρησιμοποιούνται στην παρασκευή κεριών και liqueurs. Το αιθέριο έλαιο (citron oil) χρησιμοποιείται σε γλυκά και ποτά. Εντούτοις, είναι δύσκολο να βρεθεί το γνήσιο αιθέριο έλαιό του. Στην πραγματικότητα, τα εμπορικά citron oils παρασκευάζονται από αιθέριο έλαιο πορτοκαλιού, πέργαμου και λεμονιού. Τα κύρια συστατικά του citron oil είναι λιμονένιο και γ-τερπινένιο (Poiana et al., 1998)

Το Citrus medica var. ethrog είναι το πρώτο εσπεριδοειδές, που καλλιεργήθηκε στην Ευρώπη και αναφέρεται στη Βίβλο, ως ο καρπός του «νόστιμου δένδρου». Έχει άρωμα ανάλογο του λεμονιού, όμως ο ανέπαφος καρπός του έχει χαρακτηριστική οσμή που οφείλεται στην παρουσία β-ιονόνης, που υπάρχει σε χαμηλή περιεκτικότητα στο φλοιό. Πιθανόν να μην είναι συστατικό του αιθερίου ελαίου και να σχηματίζεται μόνο στην επιφάνεια του καρπού, από όπου απελευθερώνεται (Fleisher & Fleisher, 1991).

 

The chemical composition of leaf and peel essential oil of Citrus medica var. etrog

 

Φύλλα

Καρποί

n-pentanal

0.02

-

2-methyl-3-buten-2-ol

0.04

-

α-pinene

0.06

0.97

methyl benzene

-

t

camphene

t

0.01

hexanal

t

0.01

β-pinene

0.03

0.40

1 ,1 -diethoxy-2-methyl- butan

0.02

-

sabinene

0.14

0.18

ethyl benzene

0.01

t

1-penten-3-ol

0.02

-

δ-3-carene

t

t

myrcene

0.95

2.01

α-phellandrene

t

0.05

α-terpinene

t

0.11

limonene

37.93

81.34

β-phellandrene

t

0.23

1 ,8-cineole

1.82

t

cis-β-ocimene

0.02

0.37

trans-β-ocimene

0.57

t

y-terpinene

t

4.54

hexyl acetate

-

0.01

p-cymene

t

0.02

terpinolene

0.01

0.22

(Z)-3-hexenyl acetate

0.38

-

octanal

-

t

6-methyl-5-hepten-2-one

-

t

5-methyl heptenone

2.82

t

hexanol

-

t

(Z)-3-hexenol

0.11

t

nonanal          

0.13

0.03

4-methyl hexanol

-

t

ethyl octanoate

0.01

-

2-cyclohexenone

0.02

 

limonene oxide

t

t

trans-sabinene hydrate

0.07

0.02

2-ethyl furan

0.01

-

citronellal

0.46

0.15

2,4-heptadienal

0.02

-

decanal

-

0.02

benzaldehyde

0.06

t

linalool

1.24

0.17

cis-sabinene hydrate

0.03

0.05

linalyl acetate

0.16

-

cis-β-bergamotene

0.17

0.03

trans-β-bergamotene

0.73

0.21

undecanal

-

0.02

terpinene-4-ol

t

t

β-caryophyllene

4.78

0.33

aromadendrene

-

0.01

citronellyl propionate

-

0.01

ethyl caprate

0.12

-

nonanol

0.17

-

α-humulene

0.37

0.04

neral

5.11

2.55

α-terpineol

1.10

0.15

neryl acetate

0.46

0.17

β-bisabolene

0.02

-

geranial

8.21

4.24

bicyclogermacrene

0.01

-

geranyl acetate

3.70

0.47

citronellol

0.34

0.03

β-bisabolene

-

0.01

γ-isogeraniol

-

0.01

perillaldehyde

-

0.01

ethyl phenylacetate

0.07

-

nerol

4.83

0.22

anethole

0.47

-

tetradecanal

-

t

geraniol

6.21

0.24

benzyl alcohol

-

t

undecanol

0.03

-

cis-carveol

0.01

t

trans-carveol

0.06

 

phenethyl alcohol

0.02

t

pentadecanal

-

t

β-ionone

-

0.01

α- humulene oxide

0.01

-

caryophyllene oxide

0.37

-

(E)-nerolidol

0.12

 t

hexadecanal

-

0.01

heptadecanal

-

t

ethyl myristate

0.24

-

(Ε)-bisabolol

0.05

t

ethyl pentadecanoate

0.03

-

ethyl palmitate

3.55

-

ethyl heptadecanoate

0.10

-

neric acid

0.96

-

2,3-dihydrobenzofurane

0.02

-

ethyl stearate

0.15

-

14-pentadecenoic acid

0.29

-

ethyl linoleate

0.96

-

ethyl linonenate   (??)

3.00

 -

phytol

1.92

 

 

O καρπός του Citrus medica var. sarcodactylis (Noot.) Swingle χρησιμοποείται στις ιεροτελεστίες των Βουδιστών στην αρχή κάθε έτους και την Πρωτοχρονιά. Το αιθέριο έλαιό του χρησιμοποιείται σε καλλυντικά, τρόφιμα και στην παρασκευή liqueurs (Dûng et al., 1996). Tα εμπεριεχόμενα οξυγονωμένα παράγωγα είναι υπεύθυνα για την λεπτή μυρουδιά του φλοιού (π.χ. γερανιάλη).  Το 90% των συστατικών είναι μονοτερπενικοί υδρογονάνθρακες με κυριώτερα το λιμονένιο και το π-κυμένιο.

 

To αιθέριο έλαιο του φλοιού του lime (Citrus aurantifolia, C. latifolia) περιέχει μεταξύ άλλων α-σανταλένιο, β-σανταλένιο και β-σανταλόλη, ουσίες με την χαρακτηριστική οσμή του σανταλόξυλου. Σ’ αυτά τα αιθέρια έλαια το λιμονένιο ανάλογα με την προέλευση του αιθερίου ελαίου κυμαίνεται σε ποσοστά, ενώ η λιναλοόλη συνήθως απουσιάζει ή υπάρχει σε χαμηλά ποσοστά (Feger et al., 1999; Edwards & Marr, 1990).

Quantitative analysis of sesquiterpene hydrocarbons of distilled lime oil from growing areas in Peru and Mexico

 

Compound

Rl

Peru Wt.%

Mexico Wt.%

δ-Elemene

1353

0.08

0.07

β-Elemene

1404

0.07

0.06

cis-α-Bergamotene

1424

0.07

0.07

α-Santalene

1432

0.01

0.02

β-Caryophyllene

1440

0.66

0.63

γ-Elemene

1442

0.01

0.01

trans-α-Bergamotene

1444

0.95

0.82

(E)-β-Farnesene

1450

0.12

0.10

epi-β-Santalene

1456

t

t

sesquiterpene hydrocarbon

1458

0.02

0.02

β-Santalene

1467

0.06

0.05

α-Humulene

1470

0.10

0.08

γ-Curcumene

1480

0.04

0.03

4,11-Selinadiene

1485

0.17

0.13

α-Amorphene

1487

0.06

0.03

sesquiterpene hydrocarbon

1490

0.07

0.06

sesquiterpene hydrocarbon

1494

0.11

0.08

δ-Selinene

1497

0.34

0.25

(Z)-α-Bisabolene

1498

0.13

0.13

δ-Selinene

1498

0.06

0.06

(E,E)-α-Farnesene

1499

1.18

0.88

sesquiterpene hydrocarbon

1502

0.03

nd

α-Selinene3

1506

0.09

0.07

β-Bisabolene

1509

1.52

1.25

sesquiterpene hydrocarbon4

1512

0.04

0.03

(Z)-γ-Bisabolene

1516

0.06

0.06

β-Sesquiphellandrene

1518

0.01

<0.01

δ-Cadinene

1523

0.05

0.04

(E)-γ-Bisabolene

1529

0.02

0.01

7-epi-a-Selinene

1527

0.02

0.02

(E)-α-Bisabolene

1537

0.06

0.05

4,7 (1 1)-Selinadiene

1539

0.27

0.20

4 (14),7 (11)-Selinadiene

1541

0.05

0.04

3,7 (1 1)-Selinadiene

1550

0.06

0.05

Germacrene B

1563

0.06

0.05

 

 

Οι νερατζιές (C. aurantium L.) είναι φυτά προερχόμενα από την Κίνα και την Ινδία, αλλά έχουν προσαρμοστεί στις μεσογειακές περιοχές της Ευρώπης, στην Καλιφόρνια και στη Ν. Αμερική. Τα αιθέρια έλαια της νερατζιάς, ομοίως βρίσκουν ευρεία χρήση στη βιομηχανία τροφίμων και καλλυντικών, καθώς και στη φυτοθεραπευτική. Η καλλίτερη ποιότητα αιθερίου ελαίου θεωρείται αυτή των μεσογειακών περιοχών.

Από την Ελλάδα έχει μελετηθεί το αιθέριο έλαιο των φύλλων νερατζιάς από την Αττική (Λουκής, 1998). Τα συστατικά του αναφέρονται στον πίνακα κατωτέρω

 

Προσδιορισθείσα ουσία                    % ποσοστό στο αιθέριο έλαιο

1. α-πινένιο                                                    0,13

2.          β-πινένιο                                                     2,08

3.          μυρκένιο                                                     1,55

4.          λιμονένιο                                                  0,62

5.    (Ζ)-β-οκιμένιο                                          0,99

6.    (Ε)-β-οκιμένιο                                             2,31

7.          γ-τερπινένιο                                              0,05

8.          τερπινολένιο                                             0,53

9.   λιναλοόλη                                                 28.76

10. α-τερπινεόλη                                           13,85

11.  νερόλη                                                     2,66

12.  οξικό λιναλύλιο                                         30,63

13.  οξικό νερύλιο                                             4,02

14.   οξικό γερανύλιο                                      6,98

15.   β-καρυοφυλλένιο                                     0,91

16.   α-χουμουλένιο                                         0,12

17.  δ-καδινένιο                                               0,12

18.  (Ε)-νερολιδόλη                                            0.31

19.  τορρεϋόλη                                                  0,11

 

Στην Βραζιλία, οι καρποί του C. aurantium L. χρησιμοποιούνται στην λαϊκή θεραπευτική για το άγχος, την αϋπνία και κατά των σπασμών δρώντας ως κατασταλτικό του ΚΝΣ. Πρόσφατα, μελετήθηκαν η ηρεμιστική/υπναγωγός δράση, καθώς και η αγχολυτική και/ ή αντισπασμωδική δράση του αιθερίου ελαίου του (Carvalho-Freitas & Costa, 2002). Διαπιστώθηκε ότι αυξάνει την διάρκεια του ύπνου που έχει προκληθεί από φαινοβαρβιτάλη. Πιθανόν ο μηχανισμός δράσης να σχετίζεται με την επίδραση του αιθερίου ελαίου στον ενζυμικό μεταβολισμό των βαρβιτουρικών. Γενικώς αναφέρεται ότι οι ιδιότητες, που του αποδίδονται εμπειρικά, επιβεβαιώθηκαν πειραματικά χωρίς να έχουν ακόμη ευρεθεί ποια είναι τα δραστικά συστατικά και ο πλήρης μηχανισμός δράσης τους.

 

Το C. japonica L. θεωρείται το «δένδρο της οικογένειας» στο Βιετνάμ. Ειδικά την περίοδο του Têt (που αντιστοιχεί στην Πρωτοχρονιά).  Οι καρποί χρησιμοποιούνται σε ποτά με ιδιάζουσα οσμή πράσινων χόρτων. Οι φλοιοί χρησιμοποιούνται στην παραδοσιακή θεραπευτική ως αντιβηχικά και κατά του κρυολογήματος. Το κύριο συστατικά είναι λιμονένιο.  Ακολουθούν με μεγάλη όμως ποσοτική διαφορά το σαβινένιο, το β-πινένιο και η λιναλοόλη (Pha et al., 1996).

 

 

Chemical composition of the fruit peel oil of Citrus japonica L.

Compound

%

Compound

    %

α-pinene

0.4

limonene oxide isomer*

0.2

camphene

t

β-terpineol*

t

1 -heptanol

t

terpinen-4-ol

t

sabinene

2.8

α-terpineol

t

β-pinene

2.7

decanal

t

octanal

t

trans-carveol

t

myrcene

t

cis-carveol

t

(Z)-3-hexenyl acetate

t

can/one

0.4

p-cymene

t

isopiperitenone

t

limonene

88.4

perillaldehyde

t

(E)-β-ocimene

0.3

safrole

t

octanol

t

geranyl acetate

t

trans-linalool oxide (furanoid)

0.2

β-eudesmol

t

linalool

1.5

other compounds

2.2

trans-p-mentha-2,8-dien-1 -ol

0.3

 

 

 

Το αιθέριο έλαιο του C. grandis (L.) Osbeck (φράπα) περιέχει λιμονένιο σε πολύ υψηλά ποσοστά (Mondello et al., 1996). Yπάρχει κάποια ομοιότητα με το αιθέριο έλαιο του grapefruit, δεδομένου ότι και τα δύο έχουν αουραπτένιο, εποξυαυραπτένιο, μερανζίνη, ισομερανζίνη (ενώσεις, που ανήκουν στις κουμαρίνες και τα ψωραλένια).

 

Chemical composition of Citrus grandis (L.) Osbeck (Mondello et al., 1996).

                                             %       %     

                                          %     %     

1

tricyclene

t

31

geranial

0.04

2

α-thujene

0.01

32

perillaldehyde

t

3

α-pinene

0.51

33

bomyl acetate

0.01

4

camphene

0.01

34

undecanal

t

5

sabinene

0.29

35

neryl acetate

0.01

6

β-pinene

1.07

36

geranyl acetate

0.06

7

myrcene

1.86

37

β-cubebene

0.01

8

octanal

0.02

38

dodecanal

t

9

oc-phellandrene

0.02

39

(E)-caryophyllene

0.05

10

δ-3-carene

t

40

(Z)-β-famesene

0.01

11

hexyl acetate

t

41

α-humulene

0.01

12

p-cymene

t

42

dodecenal

0.01

13

limonene

-93,83 ,

43

γ-muurolene

0.02

14

(Z)-β-ocimene

0.02

44

germacrene D

1.09

15

(E)-β-ocimene

0.11

45

α-cadinene

0.02

16

γ-terpinene

0.01

46

(Z)-nerolidol

0.02

17

cis-sabinene hydrate

0.01

47

germacrene B

0.03

18

cis-linalool oxide

t

48

nootkatone

0.05

 

(furanoid)

 

49

bergapten

0.01

19

terpinolene

0.01

50

octadecanol

0.03

20

linalool

0.10

51

osthol

0.03

21

nonanal

0.01

52

isomeranzin

0.04

22

cis-limonene-oxide

0.01

53

meranzin

0.11

23

trans-limonene-oxide

t

 

Monoterpenes

97.75

24

citronellal

t

 

Sesquiterpenes

1.24

25 26

terpinen-4-ol α-terpineol

t

0.06

 

Alcohols

0.22

27

decanal

0.01

 

Esters

0.08

28

octyl acetate

t

 

Carbonyl compounds

0.17

29

cis-carveol

0.01

 

Oxides

0.01

30

neral

0.03

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Το ενδιαφέρον για το grapefruit (Citrus paradisi Macfad.) εστιάζεται στο γεγονός ότι ο χυμός του έχει διαιτητικές και φαρμακευτικές ιδιότητες, που σχετίζονται με την υψηλή περιεκτικότητα σε βιταμίνες. Το grapefruit oil έχει ισχυρό ελκυστικό άρωμα. Το κύριο συστατικό είναι το λιμονένιο και ακολούθως το μυρκένιο (Pino et al., 1999). Το αιθέριο έλαιο του C. paradisi (grapefruit) αναστέλλει την ακετυλοχολινεστεράση και η δράση οφείλεται στην νοοτκατόνη και το αουραπτένιο (Miyazawa et al., 2001).

 

Chemical composition of distilled grapefruit peel oil

Compound

Percentage

Compound

Percentage

α-pinene

3.8

neodihydrocarveol

t

sabinene

0.2

decanal

0.1

myrcene

13.6

trans-carveol

0.1

limonene

70.9

cis-carveol

t

nonanol

0.9

neral

0.3

cis-linalool oxide

1.0

carvone

t

trans-linalool oxide

0.4

carvotanacetone

0.1

linalool

1.6

geranial

0.3

cis-limonene oxide

0.1

neryl acetate

0.1

trans-limonene oxide

  t

α-copaene

0.2

cis-β-terpineol

0.1

longifolene

0.1

terpinene-4-ol

0.8

β-caryophyllene

0.6

α-terpineol

2.3

α-humulene

0.1

dihydrocarveol

0.1

δ-cadinene

0.1

 

Composition of the leaf oil of Citrus paradisi  (Fakim & Dermarne, 1995)

Constituent

R.I.  

Percentage

Constituent

R.I.   

Percentage

(Z)-3-hexenol

834

t

citronellol

1210

8.60

α-phellandrene

1000

t

neral

1212

0.81

α -terpinene

1007

t

geraniol

1235

2.73

β-phellandrene

1012

0.21

geranial

1240

0.10

limonene

1018

0.14

geranyl formate

1276

0.23

(Z)-β-ocimene

1020

0.18

carvacrol

1290

0.22

cis-linalool oxide (furanoid)

1058

0.13

cinnamaldehyde

1313

11.11

octanol

1062

0.64

cinnamyl formate

1323

0.18

terpinolene

1076

0.33

citronellyl acetate

1332

4.84

linalool

1087

22.93

citrbnellic acid

1334

0.41

nonanal

1090

0.36

α-cubebene

1342

0.30

trans-rose oxide

1110

0.82

geranyl acetate

1357

0.29

menthone

1129

0.96

unknown

1359

0.12

isomenthol

1134

0.10

β-copaene

1371

0.62

cis-β-terpineol

1138

6.98

trans-β-bergamotene

1430

t

bornyl acetate

1150

1.17

nerolidol

1550

t

y-terpineol

1160

0.64

unknown

1584

t

unknown

1165

0.13

unknown

1612

t

terpinen-4-ol

1170

20.00

citronellyl tiglate

1621

t

trans-piperitol

1179

7.40

unknown

1650

t

α -terpineol

1186

0.30

artefacts

2293

3.49

verbenone

1195

0.36

 

 

 

cis-carveol

1204

0.18

Total

 

93.10

 

 

To πέργαμο (C. bergamia Risso et Poiteau) καλλιεργείται κυρίως για το αιθέριο έλαιό του. Δεν είναι γνωστή επακριβώς η προέλευση του φυτού, το οποίο από βοτανικής πλευράς μάλλον είναι υβρίδιο. Στην Ιταλία άρχισε να καλλιεργείται τον 17ο αιώνα. Οι πρώτες καλλιέργειες για βιομηχανικούς σκοπούς οργανώθηκαν στην περιοχή της Καλαβρίας το 1850 (Mazza, 1986).

 Το αιθέριο έλαιο του πέργαμου είναι απαραίτητο στην αρωματοποιία διεθνώς, διότι σταθεροποιεί  και αναμιγνύει τα εμπεριεχόμενα συστατικά των αρωμάτων, δίνοντας και κάποιο άρωμα φρεσκάδας.  Επίσης, τα αιθέριο έλαιο χρησιμοποιείται στην φαρμακευτική βιομηχανία, κυρίως στα οδοντιατρικά, στα οφθαλμολογικά, γυναικολογικά και δερματολογικά σκευάσματα. Περιλαμβάνεται στις Φαρμακοποιίες διαφόρων κρατών (πχ. Ιταλική). Επιπλέον χρησιμοποιείται στα τρόφιμα, στην παρασκευή ποτών και ηδύποτων, παγωτών και κεριών.  Το 95% των καλλιεργειών του  C. bergamia βρίσκονται στην ανατολική Καλαβρία στην περιοχή προς το Ιόνιο. Η καλλιέργεια του δένδρου γίνεται μέσω εμβολιασμού άλλων ειδών (κυρίως νερατζιάς). H επιλογή των φυτών, καθώς και του εδάφους επηρεάζει την σύσταση του αιθερίου ελαίου,καθώς και τις οργανοληπτικές ιδιότητες του χυμού (Verzera et al., 2003). Tα κύρια συστατικά είναι λιμονένιο, λιναλοόλη και οξικά λιναλύλιο. Γενικά περιέχει τερπένια, σεσκιτερπένια και άλλα οξυγονωμένα συστατικά  (αλδεΰδες, κετόνες και αλκοόλες) και λίγες αρωματικές και αλειφατικές αλδεΰδες και αλκοόλες.  Συνήθως σε ένα καλής ποιότητας αιθέριο έλαιο το κλάσμα των οξυγονωμένων συστατικών είναι έως 60% και σ’ αυτό οφείλεται η μυρωδιά του. Τα περισσότερα αιθέρια έλαια περγάμου έχουν υψηλό ποσοστό υδρογονανθράκων. Μεταξύ των σεσκιτερπενίων τα πιο χαρακτηριστικά είναι το β-βισαβολένιο, το β-καρυοφυλλένιο και το α-trans-μπεργαμοτένιο. Μεταξύ πρόσφατου (2 μήνες) και πολυκαιρισμένου (2 έτη) αιθέριου έλαιου υπάρχουν ποιοτικές και ποσοτικές διαφορές. Το ποσοστό του π-κυμενίου είναι χαμηλό στο πρόσφατο αιθέριο έλαιο, ενώ το γ-τερπινένιο μειώνεται. Επίσης, η λιναλοόλη προοδευτικά οξειδώνεται προς οξικό λιναλύλιο (Mazza, 1986).

Γενικώς, οι μονοτερπενικοί υδρογονάνθρακες οξειδώνονται και πολυμερίζονται εύκολα προσδίνοντας με την πάροδο του χρόνου μια οσμή, όπως αυτή των κωνοφόρων.  Για αυτούς τους λόγους, συχνά οι βιομηχανίες απομακρύνουν τα τερπένια από τα αιθέρια έλαια, που είναι πλούσια σε υδρογονάνθρακες (Russo et al., 2001).

 

Chemical composition (%) of cold-pressed Italian bergamot oils (1984/1993)

 

Peak no

Compound

Min. (%)  Max. (%)

Compound                                     Min. (%)  Max. (%)

1

tricyclene

0.002

0.007

41

geraniol

0.004

0.010

2

α-thujene

0.190

0.491

42

geranial+perillaldehyde

0.247

0.494

3

α-pinene

0.731

1.844

43

bornyl acetate

0.010

0.037

4

camphene

0.022

0.053

44

undecanal

0.004

0.024

5

sabinene

5.151

12.802

45

nonyl acetate

0.004

0.053

6

.β-pinene

-

-

46

methyl geranate

0.002

0.015

7

6-methyl-5-hepten-2-one

0.002

0.010

47

linalyl propionate

0.013

0.066

8

myrcene

0.656

1.575

48

δ-elemene                  

-

t

9

octanal

0.025

0.056

49

α-terpinyl acetate

0.093

0.263

10

a-phellandrene

0.025

0.056

50

citonellyl acetate

0.012

0.053

11

hexyl acetate

-

t

51

neryl acetate

0.145

0.670

12

δ-3-carene

0.002

0.009

52

geranyl acetate

0.175

0.799

13

α-terpinene

0.081

0.282

53

dodecanal

0.002

0.047

14

p-cymene

0.060

0.893

54

decyl acetate

0.013

0.053

15

limonene+p-phellandrene

25.626

53.187

55

cis - α -bergamotene

0.020

0.048

16

1 ,8-cineole

0.010

0.021

56

β-caryophyllene

0.225

0.524

17

(Z)-β-ocimene

0.017

0.068

57

trans-α-bergamotene

0.210

0.437

18

(E)-β-ocimene

0.104

0.361

58

α-humulene

0.017

0.045

19

y-terpinene

5.727

11.378

59

(Z)-β-farnesene

0.038

0.089

20

cis-sabinene hydrate

0.024

0.063

60

cis -β-santalene

0.005

0.009

21

octanol

0.002

0.021

61

dodecanol

-

0.009

22

cis -linalool oxide (furanoid form)

-

t

62

germacrene D

0.039

0.106

23

terpinolene

0.210

0.475

63

bicyclogermacrene

0.023

0.076

24

trans-linalool oxide (furanoid form)

-

t

64

(E.E.)-α-farnesene

-

t

25

linalool

1.745

20.260

65

β-bisabolene

0.298

0.648

26

nonanal

0.012

0.076

66

cis -y-bisabolene

-

t

27

heptyl acetate

t

0.008

67

germacrene B

-

0.006

28

cis -limonene oxide

0.002

0.019

68

(E)-nerolidol

0.012

0.036

29

trans-limonene oxide

0.002

0.015

69

tetradecanal

0.004

0.010

30

isopulegol

-

t

70

2,3-dimethyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)

0.007

0.024

31

camphor

0.002

0.012

 

2-norbornanol

 

 

32

citronellal

0.004

0.030

71

campherenol

0.010

0.025

33

terpinen-4-ol

0.013

0.042

72

α-bisabolol

0.011

0.030

34

α-terpineol

0.030

0.098

73

nootkatone

0.012

0.068

35

decanal

0.037

0.086

 

HYDROCARBONS

42.195

78.258

36

octyl acetate

0.071

0.185

 

MONOTERPENES

40.748

76.81 1

37

nerol+citronellol

0.010

0.111

 

SESQUITERPENES

0.954

1.894

38

neral

0.122

0.344

 

OXYGENATED COMPOUNDS

21 .540

57.261

39

trans-sabinene hydrate acetate

0.057

0.127

 

CARBONYL COMPOUNDS

0.379

1.033

40

linalyl acetate

15.616

40.375

 

ALCOHOLS

1.850

20.491

 

 

 

 

 

ESTERS

17.167

41.484

 

 

Τα εσπεριδοειδή, που ακολουθούν είναι τα πλέον κοινά στην Μεσόγειο: πορτοκαλιά, μανταρινιά, λεμονιά. Η σύσταση των αιθερίων ελαίων τους ποικίλλει κυρίως ποσοτικά και όχι ποιοτικά ανάλογα με την εποχή, την περιοχή και την καλλιεργητική ποικιλία. Μια αδρομερής διάκριση των καλλιεργητικών ποικιλιών της πορτοκαλιάς είναι σε: «blond» και «blood», ανάλογα με το χρώμα της φλούδας (κίτρινα πορτοκάλια και σανγκουίνια).

Το αιθέριο έλαιο των φλοιών της πορτοκαλιάς είναι εντομοαπωθητικό (Ezeonu et al., 2001), έχει αντιμικροβιακές και αντιοξειδωτικές ιδιότητες (Vargas et al., 1999).

 

Chemical Composition of Citrus sinensis Leaf Oils (πορτοκαλιά-φύλλα)

 

Compound

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

α-pinene

1.48

2.25

1.72

3.03

2.41

3.09

β-pinene

1.28

1.83

1.58

2.49

1.88

2.48

sabinene

16.03

23.88

18.84

21.47

24.19

29.48

δ-3-carene

7.53

11.68

9.97

6.09

11.58

9.32

myrcene

2.09

3.09

2.50

1.37

3.84

2.38

α-phellandrene

_

0.84

limonene

3.71

5.53

5.68

6.30

7.38

6.94

β-hellandrene

0.41

0.64

0.85

γ-terpinene

0.72

1.16

0.64

2.13

(Ε)-ocimene

1.99

3.76

1.76

6.36

p-cymene

3.38

3.89

4.94

12.31

2.73

terpinolene

0.77

0.96

0.40

1.73

octenyl acetate

0.57

0.56

(E)-sabinene hydrate

0.63

camphor

1.44

linalool

12.98

13.99

17.59

14.48

9.67

15.68

linalyl acetate

0.26

bornyl acetate

9.00

β-caryophyllene

0.94

0.92

1.30

1.67

1.81

terpinen-4-ol

7.20

8.99

9.77

8.81

11.43

α-humulene

5.10

 

0.71

0.29

0.50

neral

1.92

1.65

1.28

0.38

α-terpineol

1.78

1.92

2.24

2.04

0.62

1.87

geranial

1.95

2.16

2.30

1.22

0.69

7.90

geranyl acetate

0.64

citronellol

1.58

1.85

3.44

2.77

2.93

1.63

nerol

2.72

3.03

4.92

1.79

2.78

2.35

geraniol

2.63

2.86

4.84

2.50

2.06

1.98

Total %

88.63

96.04

95.04

82.71

96.86

97.03

Oil Yield

0.17

0.19

0.18

0.16

0.17

0.18

 

 

 

Average percentage composition of blond sweet orange oils

Biondo Comune

Navelina

Ovale

Valencia late

Washington navel

Compound

X

S

X

S

X

S

X

S

X

s

α-thujene

0.006

0.002

0.006

0.002

0.005

0.002

0.003

0.001

0.004

0.001

α-pinene

0.475

0.032

0.482

0.021

0.471

0.064

0.534

0.069

0.475

0.018

camphene

0.003

<0.001

0.003

0.001

0.002

<0.001

0.003

0.001

0.002

<0.001

sabinene

0.928

0.281

0.785

0.275

0.523

0.190

0.336

0.072

0.431

0.131

β-pinene

0.046

0.012

0.038

0.011

0.044

0.014

0.026

0.005

0.026

0.007

myrcene

1.826

0.055

1.865

0.046

1.881

0.230

2.052

0.252

1.825

0.037

octanal

0.329

0.118

0.517

0.140

0.276

0.037

0.416

0.059

0.257

0.101

α-phellandrene

0.058

0.021

0.091

0.025

0.049

0.007

0.073

0.010

0.045

0.018

δ-3-carene

0.039

0.016

0.407

0.135

0.155

0.085

0.060

0.017

0.204

0.114

α-terpinene

0.003

<0.001

0.007

0.002

0.005

0.001

0.002

<0.001

0.011

0.002

limonene

94.010

0.448

93.713

0.613

94.376

0.490

94.276

0.470

94.984

0.649

(Z)-β-ocimene

0.006

0.002

0.006

0.002

0.005

0.002

0.003

0.001

0.006

0.002

(E)-β-ocimene

0.044

0.009

0.033

0.006

0.023

0.004

0.019

0.001

0.029

0.006

y-terpinene

0.004

0.001

0.007

0.002

0.017

0.004

0.006

0.002

0.005

0.001

trans-sablnene hydrate

0.022

0.008

0.027

0.006

0.019

0.006

0.010

0.003

0.011

0.002

octanol

0.023

0.007

0.026

0.008

0.013

0.005

0.022

0.006

0.013

0.005

terpinolene

0.014

0.005

0.077

0.011

0.030

0.008

0.017

0.005

0.023

0.002

linalool

0.653

0.126

0.369

0.070

0.861

0.184

0.524

0.087

0.325

0.055

nonanal

0.070

0.016

0.064

0.011

0.043

0.008

0.061

0.008

0.040

0.013

cis-limonene oxide

0.016

0.004

0.010

0.004

0.017

0.005

0.016

0.003

0.008

0.003

trans-limonene oxide

0.019

0.005

0.013

0.004

0.010

0.004

0.012

0.003

0.016

0.005

citronellal

0.035

0.010

0.060

0.014

0.048

0.010

0.058

0.014

0.045

0.010

terpinen-4-ol

0.008

0.003

0.005

0.002

0.007

0.002

0.006

0.002

0.003

0.001

α-terpineol

0.066

0.010

0.066

0.009

0.067

0.012

0.060

0.007

0.047

0.008

decanal

0.321

0.062

0.431

0.115

0.263

0.056

0.400

0.052

0.264

0.087

octyl acetate

0.006

0.003

0.002

<0.001

0.002

<0.001

0.009

0.002

0.007

0.001

cis-carveol

0.006

0.002

0.006

0.002

0.006

0.002

0.007

0.001

0.005

<0.001

nerol

0.021

0.008

0.022

0.008

0.007

0.002

0.019

0.004

0.014

0.002

neral

0.088

0.019

0.089

0.019

0.083

0.010

0.080

0.006

0.050

0.016

geraniol

0.009

0.004

0.005

0.002

0.006

0.002

0.005

0.001

0.006

0.002

geranial

0.133

0.023

0.134

0.028

0.122

0.017

0.127

0.014

0.082

0.026

perillaldehyde

0.015

0.003

0.015

0.003

0.013

0.002

0.014

0.002

0.009

0.003

bornyl acetate

0.016

0.005

0.012

0.003

0.040

0.004

0.026

0.005

0.014

0.001

undecanal

0.016

0.004

0.015

0.002

0.012

0.004

0.014

0.002

0.010

0.002

nonyl acetate

0.005

0.0032

0.004

0.001

0.006

0.002

0.008

0.002

0.005

<0.001

terpinen-4-ol

0.008

0.003

0.005

0.002

0.007

0.002

0.006

0.002

0.003

0.001

 

α-terpinyl acetate

0.003

0.001

0.002

0.001

0.003

<0.001

0.004

0.001

0.006

0.002

 

cltronellyl acetate

0.004

0.002

0.005

0.001

0.004

0.001

0.003

0.001

0.005

0.001

 

neryl acetate

0.008

0.004

0.013

0.005

0.007

0.001

0.007

0.001

0.009

0.003

 

α-copaene

0.023

0.004

0.018

0.003

0.024

0.002

0.019

0.004

0.020

0.003

 

geranyl acetate

0.008

0.003

0.012

0.003

0.008

0:002

0.006

0.001

0.011

0.002

 

β-cubebene + β-elemene

0.027

0.006

0.022

0.006

0.020

0.003

0.020

0.003

0.026

0.001

 

dodecanal

0.050

0.012

0.062

0.012

0.040

0.011

0.063

0.010

0.037

0.011

 

decyl acetate

0.004

0.002

0.007

0.002

0.014

0.003

0.016

0.003

0.012

0.003

 

β-caryophyllene

0.016

0.004

0.021

0.004

0.014

0.002

0.014

0.004

0.022

0.004

 

sesquiterpene

0.017

0.005

0.020

0.003

0.022

0.004

0.026

0.007

0.015

0.002

 

α-humulene

0.005

0.002

0.004

0.001

0.004

0.001

0.006

0.002

0.005

0.001

 

(Z)-β-famesene

0.026

0.008

0.006

0.002

0.010

0.002

0.013

0.003

0.005

0.001

 

y-muurolene

0.004

0.002

0.004

0.001

0.005

0.002

0.006

0.002

0.005

0.002

 

germacrene D

0.019

0.004

0.017

0.003

0.018

0.005

0.019

0.005

0.017

0.002

 

valencene

0.067

0.039

0.101

0.044

0.038

0.012

0.046

0.016

0.174

0.042

 

sequiterpene

0.007

0.002

0.005

0.001

0.007

0.002

0.005

0.002

0.004

<0.001

 

α-muurolene

0.004

0.001

0.005

0.001

0.005

0.001

0.005

0.002

0.004

0.001

 

sesquiterpene

0.011

0.004

0.009

0.003

0.006

0.001

0.007

0.003

0.010

0.002

 

(E,E)-α-farnesene

0.025

0.010

0.011

0.003

0.011

0.003

0.015

0.003

0.009

0.003

 

y-cadinene

0.006

0.002

0.007

0.002

0.005

0.002

0.005

0.001

0.012

0.002

 

8-cadinene

0.028

0.005

0.022

0.005

0.027

0.005

0.025

0.004

0.023

0.004

 

trldecanal

t

 

t

 

t

 

t

 

t

-

 

(Z)-nerolidol

0.004

0.001

0.004

0.001

0.004

0.001

0.004

0.001

0.004

0.001

 

tetradecanal

0.003

0.001

t

 

0.003

<0.001

0.003

0.001

0.005

0.001

 

β-sinensal

0.044

0.017

0.030

0.010

0.030

0.010

0.050

0.007

0.017

0.005

 

α-sinensal

0.042

0.017

0.023

0.008

0.017

0.005

0.028

0.003

0.014

0.004

 

nootkatone

0.011

0.006

0.018

0.006

0.014

0.005

0.013

0.003

0.029

0.006

 

 

HYDROCARBONS

97.717

0.278

97.771

0.336

97.697

0.235

97.594

0.250

98.389

0.426

MONOTERPENES

97.458

0.279

97.521

0.362

97.501

0.241

97.408

0.199

98.065

0.442

SESQULTERPENES

0.260

0.047

0.251

0.058

0.197

0.026

0.'185

0.075

0.324

0.042

OXYGENATED COMPOUNDS

2.043

0.270

2.064

0.315

2.053

0.125

2.078

0.174

1.369

0.281

CARBONYL COMPOUNDS

1.153

0.199

1.457

0.287

0.961

0.146

1.322

0.139

0.854

0.248

ALCOHOLS

0.811

0.136

0.528

0.077

0.988

0.191

0.656

0.088

0.425

0.062

ESTERS

0.044

0.015

0.056

0.012

0.078

0.006

0.072

0.013

0.066

0.013

ALIPHATIC ALDEHYDES

0.785

0.169

1.089

0.270

0.634

0.109

0.954

0.123

0.608

0.208

TERPENIC ALDEHYDES

0.357

0.065

0.350

0.061

0.313

0.039

0.357

0.030

0.218

0.054

β-SINENSAL/ α-SINENSAL

1.12

0.324

1.38

0.281

1.78

0.292

1.83

0.289

1.40

0.361

 

Average percentage composition of blood sweet orange oils

Moro

Sanguinello

Tarocco

Compound

X

s

X

S

X

S

α-thujene

0.005

0.002

0.004

0.001

0.003

0.001

α-pinene

0.480

0.040

0.502

0.080

0.478

0.022

camphene

0.003

0.001

0.003

0.001

0.003

0.001

sabinene

0.596

0.204

0.487

0.143

0.377

0.123

β-pinene

0.034

0.013

0.034

0.012

0.023

0.008

myrcene

1.859

0.126

1.973

0.303

1.818

0.059

octanal

0.142

0.090

0.173

0.062

0.180

0.089

α-phellandrene

0.060

0.029

0.073

0.026

0.075

0.037

δ-3-carene

0.147

0.069

0.104

0.043

0.065

0.039

a-terpinene

0.006

0.002

0.004

0.001

0.002

<0.001

limonene

94.772

0.833

94.451

1.011

95.496

0.612

(Z)-β-ocimene

0.008

0.002

0.007

0.003

0.005

0.001

(Ε)-β- ocimene

0.029

0.008

0.024

0.006

0.022

0.008

γ-terpinene

0.007

0.002

0.006

0.002

0.003

0.001

trans-sabinene hydrate

0.016

0.005

0.012

0.003

0.009

0.003

octanol

0.027

0.007

0.011

0.003

0.006

0.002

terplnolene

0.033

0.010

0.025

0.009

0.017

0.006

linalool

0.542

0.193

0.558

0.151

0.428

0.144

nonanal

0.035

0.009

0.042

0.013

0.038

0.011

cis-limonene oxide

0.009

0.003

0.010

0.003

0.008

0.003

trans-limonene oxide

0.014

0.004

0.017

0.005

0.011

0.004

citronellal

0.038

0.010

0.045

0.011

0.027

0.006

terpinen-4-ol

0.006

0.002

0.005

0.001

0.003

0.001

α-terpineol

0.055

0.016

0.048

0.008

0.047

0.010

decanal

0.161

0.061

0.271

0.080

0.162

0.071

octyl acetate

0.005

0.002

0.007

0.002

0.004

0.001

cis-carveol

0.010

0.003

0.010

0.004

0.005

0.001

nerol

0.024

0.006

0.016

0.004

0.008

0.003

neral

0.055

0.019

0.050

0.014

0.046

0.018

geranlol

0.009

0.003

0.008

0.002

0.005

0.001

geranial

0.085

0.031

0.082

0.021

0.073

0.027

perillyl aldehyde

0.010

0.003

0.009

0.003

0.008

0.002

bomyl acetate

0.016

0.005

0.013

0.002

0.015

0.005

undecanal

0.010

0.004

0.012

0.003

0.009

0.003

nonyl acetate

0.004

0.001

0.006

0.002

0.003

0.001

α-terpinyl acetate

0.004

0.001

0.006

0.002

0.003

0.001

citronellyl acetate

0.006

0.002

0.005

0.001

0.005

0.002

neryl acetate

0.010

0.004

0.008

0.002

0.007

0.002

α-copaene

0.024

0.006

0.022

0.003

0.022

0.004

geranyl acetate

0.019

0.007

0.010

0.002

0.010

0.002

β-cubebene + β-elemene

0.031

0.011

0.028

0.009

0.028

0.006

dodecanal

0.031

0.012

0.043

0.015

0.026

0.010

decyl acetate

0.010

0.004

0.026

0.009

0.010

0.003

β-caryophyllene

0.021

0.007

0.026

0.008

0.014

0.003

sesquiterpene

0.021

0.007

0.023

0.007

0.014

0.003

α-humulene

0.008

0.002

0.006

0.002

0.005

0.001

(Z)β-famesene

0.022

0.007

0.009

0.003

0.009

0.003

γ-muurolene

0.008

0.002

0.017

0.005

0.011

0.004

germacrene D

0.023

0.006

0.018

0.006

0.018

0.005

valencene

0.177

0.128

0.309

0.135

0.093

0.052

sequiterpene

0.007

0.002

0.005

0.001

0.005

0.002

α-muurolene

0.005

0.001

t

 

t

 

sesquiterpene

0.015

0.005

t

 

t

 

(E.E)-a-famesene

0.021

0.010

0.016

0.004

0.014

0.004

γ-cadinene

0.006

0.001

t

 

t

 

δ-cadinene

    0.030

0.005

0.026

0.005

0.027

0.006

tridecanal

t

 

t

 

t

 

(Z)-nerolidol

0.006

0.002

0.004

0.001

0.004

0.001

tetradecanal

0.003

0.001

0.004

0.002

0.002

<0.001

β-sinensal

0.036

0.018

0.021

0.008

0.023

0.010

α-sinensal

0.031

0.014

0.018

0.007

0.017

0.009

nootkatone

0.022

0.012

0.036

0.010

0.014

0.005

 

HYDROCARBONS

98.416

0.470

98.200

0.421

98.621

0.533

MONOTERPENES

98.032

0.496

97.694

0.548

98.370

0.519

SESQUITERPENES

0.384

0.148

0.507

0.165

0.251

0.050

OXYGENATED COMPOUNDS

1.429

0.456

1.575

0.398

1.199

0.358

CARBONYL COMPOUNDS

0.651

0.279

0.801

0.226

0.621

0.242

ALCOHOLS

0.695

0.233

0.671

0.169

0.513

0.155

ESTERS

0.061

0.022

0.076

. 0.022

0.046

0.013

ALIPHATIC ALDEHYDES

0.378

0.197

0.541

0.168

0.415

0.186

TERPENIC ALDEHYDES

0.252

0.103

0.226

0.072

0.193

0.065

β-SINENSAL/α-SINENSAL

1.40

0.427

1.57

0.448

1.49

0.364

 

 

Στην εικόνα, που ακολουθεί φαίνονται οι διακυμάνσεις των συστατικών ανάλογα με

 την εποχή.

 

Η λεμονιά θεωρείται ότι προέρχεται από την ανατολική Κίνα ή την Μπούρμα. Από αρχαιολογικά ευρήματα πιστεύεται ότι η λεμονιά έφθασε στην Ιταλία κατά το τέλος του 2ου μ. Χ. αιώνα. Οι Άραβες την μετέφεραν στην Ισπανία πριν το 1150 μ.Χ. και λίγο αργότερα οι Σταυροφόροι την έφεραν από την Παλαιστίνη στην Ανατολική Ευρώπη. Τέλος ο Κολόμβος στο δεύτερο ταξίδι του το 1493 μ. Χ. μετέφερε τη λεμονιά στο Νέο Κόσμο (Usai et al., 1996).

Η λεμονιά είναι πιο ανθεκτική από τα κίτρα και τα limes στο κρύο, λιγότερο όμως από τις πορτοκαλιές, τις νερατζιές, τις μανταρινιές και τα grapefruit. O χυμός του λεμονιού έχει διαιτητικές και φαρμακευτικές ιδιότητες λόγω των βιταμινών και άλλων συστατικών και χρησιμοποιείται και στην βιομηχανία καλλυντικών.

 Το αιθέριο έλαιο της λεμονιάς έχει αναλγητικές ιδιότητες και δρα στην διαδρομή του αλγογόνου ερεθίσματος στον υποθάλαμο (Aloisi et al., 2002). H πειραματική αυτή μελέτη βοηθά στην κατανόηση της χρήσης αυτού του αιθερίου ελαίου ως αναλγητικό στην ααρωματοθεραπεία Δέον να σημειωθεί ότι η χρήση του είναι ασφαλής και δεν παρατηρείται πειραματικά αύξηση των ενδογενών κορτιστεροειδών. Επίσης έχει αντικαταθλιπτική δράση (Aloisi et al., 2002). Ακόμη είναι βακτηριοκτόνο (de Castillo et al., 2000), αντιοξειδωτικό (Grassmann et al., 2001) και ζιζανιοκτόνο (Dellacassa et al., 1999) Επειδή περιέχει φουρανοκουμαρίνες προκαλεί φωτοτοξικότητα, όμως η περιεκτικότητα σ’ αυτά τα συστατικά (κυρίως σε οξυπευκεδανίνη και μπεργκαπτένιο) ποικίλλει έως και 20 φορές ανάλογα με την γεωγραφική προέλευση (Nagamuna et al., 1985). 

 

Μean percentage composition of the leaf oil components of Citrus limon

Month of sampling:

 April    (1993-1994)

May

June

July

Aug

Sept.

Oct

Nov      Dec

Jan

Feb

Mar

April

Monoterpene hydrocarbons

α-thujene               0.073

 

0.066

 

0.082

 

0.060

 

0.067

 

0.054

0.056

 

0.062 0.074

 

0.068

 

0.077

 

0.063

 

0.077

 

α-pinene                1.279

 

1.108

 

1.247

 

0.762

 

0.888

 

0.739

 

0.714

0.862 1.055

 

0.960

 

1.148

 

0.983

 

1.150

 

camphene             0.077

 

0.740

 

0.083

 

0.046

 

0.050

 

0.043

 

0.049

 

0.057 0.063

 

0.055

 

0.063

 

0.055

 

0.068

 

sabinene               3.948

 

4.640

 

5.685

 

3.835

 

4.497

 

4.018

 

3.909

 

4.100 4.045

 

4.000

 

4.467

 

3.699

 

4.049

 

β-pinene                17.945

 

17.083

 

18.160

 

10.040

10.950

 

8.774

 

8.988

 

11.19   13.060

 

1 2.500

 

14.440

 

13.320

 

15.440

 

myrcene                1.123

 

0.964

 

0.967

 

1.309

 

1.213

 

1.027

 

1.050

 

1.051  1.132

 

1.175

 

1.214

 

1.106

 

1.112

 

δ-3-carene               0.616

 

0.332

 

0.416

 

0.668

 

0.566

 

0.514

 

0.467

 

0.498 0.483

 

0.538

 

0.581

 

0.506

 

0.454

 

α-phellandrene        0.1421

 

0.025

 

0.053

 

0.063

 

0.036

 

0.031

 

0.043

 

0.029 0.054

 

0.044

 

0.056

 

0.044

 

0.054

 

p-cymene                 0.022

 

0.077

 

0.092

 

0.081

 

0.054

 

0.035

 

0.076

 

0.041 0.119

 

0.059

 

0.013

 

0.016

 

0.021

 

α-terpinene              0.361

 

0.139

 

0.079

 

0.049

 

0.120

 

0.175

 

0.040

 

0.047 0.064

 

0.052

 

0.092

 

0.078

 

0.120

 

limonene                33.456

 

31 .375

 

28.7S9

 

38.186

 

36.106

 

34.449

30.056

30.349  30.910

 

32.687

33.071

 

32.067

33.911

 

(Z)-β-ocimene          0.576

 

0.488  

0.428

 

0.493

 

0.441

0.377

 

0.405

 

0.3710.474

0.470

 

0.51

 

0.557

 

0.585

 

(E)-β-ocimene         2.716

 

2.222

 

1.966

 

2.351

 

 

1.894

 

 

1.629

 

 

1.801

 

 

1.657          2.193

 

 

2.199

 

2.386

 

2.618

 

 

2.584

 

γ-lerpinene               0.436

 

 

0.308

 

0.345

 

0.362

 

0.302

 

0.204

 

0.295

 

0.235 0.339

 

0.302

 

0.350

 

0.335

 

0.497

 

Alcohols

(Z)-2-hexenol           0.492

 

0.149

 

0.507

 

0.170

 

0.359

 

0.415

 

0.552

 

0.486 0.277

 

0.077

 

0.071

 

0.083

 

0.124

 

(E)-2-hexenol           0.054

0.051

0.187

 

0.040

0.098

 

0,125

 

0.188

 

0.133 0.125

 

0.034

 

0.043

 

0.025  

0.052  

hexanol                    0.029

 

0.070

 

0.187

 

0.056

 

0.119

 

0.085

 

0.164

 

0.123 0.099

 

0.022

 

0.018

 

0.016

 

0.032

 

linalool                      1.430

 

1.466

 

1.677

 

1.307

 

1.401  

1.405

 

1.416

1.509 1.253

 

   1.400

1.343

1.468

 

1.266

 

isopulegol                 0.012

 

0.051

 

0.049

 

0.017

 

0.027

 

0.037

 

0.038

0.043 0.040

0.013

 

0.005

 

0.002

 

0.03

neo-iso {iso)pulegol 0.004

 

0.032

 

0.037

 

0.019

 

0.020

 

0.019

 

0.022

0.012 0.021

 

0.014