Τα αιθέρια έλαια του γένους Citrus

Δρ. Ε. Σκαλτσά, Επίκ. Καθ. Παν. Αθηνών

Πανεπιστήμιο Αθηνών, Τμήμα Φαρμακευτικής, Τομέας Φαρμακογνωσίας & Χημείας Φυσικών Προϊόντων, Πανεπιστημιόπολις, Ζωγράφου, 157 71, Αθήνα.

Το άρωμα των διαφόρων ειδών Citrus είναι από τα πλέον δημοφιλή σε όλο τον κόσμο και επιπλέον ενδιαφέρουν την βιομηχανία αρωμάτων, καλλυντικών και τροφίμων.

Ήδη από την δεκαετία του 1960 (Attaway et al., 1962,1963a,b,1964, 1966a,b, 1967, 1968) άρχισε η συστηματική μελέτη των αιθερίων ελαίων αυτού του γένους και υπάρχει πληθώρα δημοσιεύσεων, οι οποίες συνεχώς αυξάνονται δεδομένου ότι υπάρχουν αρκετά είδη και επιπλέον πολλές ποικιλίες και υβρίδια. Εξ άλλου πρόκειται για ένα γένος με ταξινομικές δυσκολίες.

Όλα τα καλλιεργoύμενα είδη τoυ Citrus προέρχονται πιθανότατα από φυτά αυτοφυή των τροπικών και υποτροπικών περιοχών της Ν. Α. Ασίας (Townsend, 1985). Το γένος περιλαμβάνει 25 έως 30 είδη, τα οποία είτε είναι θάμνοι είτε δένδρα.

Στην Flora Europea (Townsend, 1985) αναφέρονται τα ακόλουθα είδη:

Citrus medica L.	citron [κίτρο]
C. limon (L.) Burm.	lemon [λεμόνι]
C. limetta Risso	sweet lime
C. deliociosa Ten.	Seville orange [μανταρίνι]
C. paradisi Macfadyen in Hooker	grapefruit
C. grandis (L) Osbeck	shaddock, pomelo [φράπα]
C. aurantium L.	tangerine [νεράτζι]
C. sinensis (L.) Osbeck	οrange [πορτοκάλι]
C. bergamia Risso & Poiteau	Bergamot [πέργαμο]

Γενικώς, τα φυτά του γένους Citrus παράγουν τρία είδη αιθερίου ελαίου. Το ένα είδος λαμβάνεται από των φλοιό των καρπών, το άλλο από τα φύλλα και τους νεαρούς βλαστούς και το τρίτο από τα άνθη.

Το Citrus medica (κίτρο) είναι ένας καρπός, που χρησιμοποιείται στην βιομηχανία αρωμάτων και τροφίμων. Τα εκχυλίσματα χρησιμοποιούνται στην παρασκευή κεριών και liqueurs. Το αιθέριο έλαιο (citron oil) χρησιμοποιείται σε γλυκά και ποτά. Εντούτοις, είναι δύσκολο να βρεθεί το γνήσιο αιθέριο έλαιό του. Στην πραγματικότητα, τα εμπορικά citron oils παρασκευάζονται από αιθέριο έλαιο πορτοκαλιού, πέργαμου και λεμονιού. Τα κύρια συστατικά του citron oil είναι λιμονένιο και γ-τερπινένιο (Poiana et al., 1998)

Το Citrus medica var. ethrog είναι το πρώτο εσπεριδοειδές, που καλλιεργήθηκε στην Ευρώπη και αναφέρεται στη Βίβλο, ως ο καρπός του «νόστιμου δένδρου». Έχει άρωμα ανάλογο του λεμονιού, όμως ο ανέπαφος καρπός του έχει χαρακτηριστική οσμή που οφείλεται στην παρουσία β-ιονόνης, που υπάρχει σε χαμηλή περιεκτικότητα στο φλοιό. Πιθανόν να μην είναι συστατικό του αιθερίου ελαίου και να σχηματίζεται μόνο στην επιφάνεια του καρπού, από όπου απελευθερώνεται (Fleisher & Fleisher, 1991).

The chemical composition of leaf and peel essential oil of Citrus medica var. etrog

	Φύλλα	Καρποί
n-pentanal	0.02	-
2-methyl-3-buten-2-ol	0.04	-
α-pinene	0.06	0.97
methyl benzene	-	t
camphene	t	0.01
hexanal	t	0.01
β-pinene	0.03	0.40
1 ,1 -diethoxy-2-methyl- butan	0.02	-
sabinene	0.14	0.18
ethyl benzene	0.01	t
1-penten-3-ol	0.02	-
δ-3-carene	t	t
myrcene	0.95	2.01
α-phellandrene	t	0.05
α-terpinene	t	0.11
limonene	37.93	81.34
β-phellandrene	t	0.23
1 ,8-cineole	1.82	t
cis-β-ocimene	0.02	0.37
trans-β-ocimene	0.57	t
y-terpinene	t	4.54
hexyl acetate	-	0.01
p-cymene	t	0.02
terpinolene	0.01	0.22
(Z)-3-hexenyl acetate	0.38	-
octanal	-	t
6-methyl-5-hepten-2-one	-	t
5-methyl heptenone	2.82	t
hexanol	-	t
(Z)-3-hexenol	0.11	t
nonanal	0.13	0.03
4-methyl hexanol	-	t
ethyl octanoate	0.01	-
2-cyclohexenone	0.02
limonene oxide	t	t
trans-sabinene hydrate	0.07	0.02
2-ethyl furan	0.01	-
citronellal	0.46	0.15
2,4-heptadienal	0.02	-
decanal	-	0.02
benzaldehyde	0.06	t
linalool	1.24	0.17
cis-sabinene hydrate	0.03	0.05
linalyl acetate	0.16	-
cis-β-bergamotene	0.17	0.03
trans-β-bergamotene	0.73	0.21
undecanal	-	0.02
terpinene-4-ol	t	t
β-caryophyllene	4.78	0.33
aromadendrene	-	0.01
citronellyl propionate	-	0.01
ethyl caprate	0.12	-
nonanol	0.17	-
α-humulene	0.37	0.04
neral	5.11	2.55
α-terpineol	1.10	0.15
neryl acetate	0.46	0.17
β-bisabolene	0.02	-
geranial	8.21	4.24
bicyclogermacrene	0.01	-
geranyl acetate	3.70	0.47
citronellol	0.34	0.03
β-bisabolene	-	0.01
γ-isogeraniol	-	0.01
perillaldehyde	-	0.01
ethyl phenylacetate	0.07	-
nerol	4.83	0.22
anethole	0.47	-
tetradecanal	-	t
geraniol	6.21	0.24
benzyl alcohol	-	t
undecanol	0.03	-
cis-carveol	0.01	t
trans-carveol	0.06
phenethyl alcohol	0.02	t
pentadecanal	-	t
β-ionone	-	0.01
α- humulene oxide	0.01	-
caryophyllene oxide	0.37	-
(E)-nerolidol	0.12	t
hexadecanal	-	0.01
heptadecanal	-	t
ethyl myristate	0.24	-
(Ε)-bisabolol	0.05	t
ethyl pentadecanoate	0.03	-
ethyl palmitate	3.55	-
ethyl heptadecanoate	0.10	-
neric acid	0.96	-
2,3-dihydrobenzofurane	0.02	-
ethyl stearate	0.15	-
14-pentadecenoic acid	0.29	-
ethyl linoleate	0.96	-
ethyl linonenate (??)	3.00	-
phytol	1.92

O καρπός του Citrus medica var. sarcodactylis (Noot.) Swingle χρησιμοποείται στις ιεροτελεστίες των Βουδιστών στην αρχή κάθε έτους και την Πρωτοχρονιά. Το αιθέριο έλαιό του χρησιμοποιείται σε καλλυντικά, τρόφιμα και στην παρασκευή liqueurs (Dûng et al., 1996). Tα εμπεριεχόμενα οξυγονωμένα παράγωγα είναι υπεύθυνα για την λεπτή μυρουδιά του φλοιού (π.χ. γερανιάλη). Το 90% των συστατικών είναι μονοτερπενικοί υδρογονάνθρακες με κυριώτερα το λιμονένιο και το π-κυμένιο.

To αιθέριο έλαιο του φλοιού του lime (Citrus aurantifolia, C. latifolia) περιέχει μεταξύ άλλων α-σανταλένιο, β-σανταλένιο και β-σανταλόλη, ουσίες με την χαρακτηριστική οσμή του σανταλόξυλου. Σ’ αυτά τα αιθέρια έλαια το λιμονένιο ανάλογα με την προέλευση του αιθερίου ελαίου κυμαίνεται σε ποσοστά, ενώ η λιναλοόλη συνήθως απουσιάζει ή υπάρχει σε χαμηλά ποσοστά (Feger et al., 1999; Edwards & Marr, 1990).

Quantitative analysisof sesquiterpene hydrocarbons of distilled lime oil from growing areas in Peru and Mexico

Compound	Rl	Peru Wt.%	Mexico Wt.%
δ-Elemene	1353	0.08	0.07
β-Elemene	1404	0.07	0.06
cis-α-Bergamotene	1424	0.07	0.07
α-Santalene	1432	0.01	0.02
β-Caryophyllene	1440	0.66	0.63
γ-Elemene	1442	0.01	0.01
trans-α-Bergamotene	1444	0.95	0.82
(E)-β-Farnesene	1450	0.12	0.10
epi-β-Santalene	1456	t	t
sesquiterpene hydrocarbon	1458	0.02	0.02
β-Santalene	1467	0.06	0.05
α-Humulene	1470	0.10	0.08
γ-Curcumene	1480	0.04	0.03
4,11-Selinadiene	1485	0.17	0.13
α-Amorphene	1487	0.06	0.03
sesquiterpene hydrocarbon	1490	0.07	0.06
sesquiterpene hydrocarbon	1494	0.11	0.08
δ-Selinene	1497	0.34	0.25
(Z)-α-Bisabolene	1498	0.13	0.13
δ-Selinene	1498	0.06	0.06
(E,E)-α-Farnesene	1499	1.18	0.88
sesquiterpene hydrocarbon	1502	0.03	nd
α-Selinene³	1506	0.09	0.07
β-Bisabolene	1509	1.52	1.25
sesquiterpene hydrocarbon⁴	1512	0.04	0.03
(Z)-γ-Bisabolene	1516	0.06	0.06
β-Sesquiphellandrene	1518	0.01	<0.01
δ-Cadinene	1523	0.05	0.04
(E)-γ-Bisabolene	1529	0.02	0.01
7-epi-a-Selinene	1527	0.02	0.02
(E)-α-Bisabolene	1537	0.06	0.05
4,7 (1 1)-Selinadiene	1539	0.27	0.20
4 (14),7 (11)-Selinadiene	1541	0.05	0.04
3,7 (1 1)-Selinadiene	1550	0.06	0.05
Germacrene B	1563	0.06	0.05

Οι νερατζιές (C. aurantium L.) είναι φυτά προερχόμενα από την Κίνα και την Ινδία, αλλά έχουν προσαρμοστεί στις μεσογειακές περιοχές της Ευρώπης, στην Καλιφόρνια και στη Ν. Αμερική. Τα αιθέρια έλαια της νερατζιάς, ομοίως βρίσκουν ευρεία χρήση στη βιομηχανία τροφίμων και καλλυντικών, καθώς και στη φυτοθεραπευτική. Η καλλίτερη ποιότητα αιθερίου ελαίου θεωρείται αυτή των μεσογειακών περιοχών.

Από την Ελλάδα έχει μελετηθεί το αιθέριο έλαιο των φύλλων νερατζιάς από την Αττική (Λουκής, 1998). Τα συστατικά του αναφέρονται στον πίνακα κατωτέρω

Προσδιορισθείσα ουσία % ποσοστό στο αιθέριο έλαιο

1. α-πινένιο 0,13

2. β-πινένιο 2,08

3. μυρκένιο 1,55

4. λιμονένιο 0,62

5. (Ζ)-β-οκιμένιο 0,99

6. (Ε)-β-οκιμένιο 2,31

7. γ-τερπινένιο 0,05

8. τερπινολένιο 0,53

9. λιναλοόλη 28.76

10. α-τερπινεόλη 13,85

11. νερόλη 2,66

12. οξικό λιναλύλιο 30,63

13. οξικό νερύλιο 4,02

14. οξικό γερανύλιο 6,98

15. β-καρυοφυλλένιο 0,91

16. α-χουμουλένιο 0,12

17. δ-καδινένιο 0,12

18. (Ε)-νερολιδόλη 0.31

19. τορρεϋόλη 0,11

Στην Βραζιλία, οι καρποί του C. aurantium L. χρησιμοποιούνται στην λαϊκή θεραπευτική για το άγχος, την αϋπνία και κατά των σπασμών δρώντας ως κατασταλτικό του ΚΝΣ. Πρόσφατα, μελετήθηκαν η ηρεμιστική/υπναγωγός δράση, καθώς και η αγχολυτική και/ ή αντισπασμωδική δράση του αιθερίου ελαίου του (Carvalho-Freitas & Costa, 2002). Διαπιστώθηκε ότι αυξάνει την διάρκεια του ύπνου που έχει προκληθεί από φαινοβαρβιτάλη. Πιθανόν ο μηχανισμός δράσης να σχετίζεται με την επίδραση του αιθερίου ελαίου στον ενζυμικό μεταβολισμό των βαρβιτουρικών. Γενικώς αναφέρεται ότι οι ιδιότητες, που του αποδίδονται εμπειρικά, επιβεβαιώθηκαν πειραματικά χωρίς να έχουν ακόμη ευρεθεί ποια είναι τα δραστικά συστατικά και ο πλήρης μηχανισμός δράσης τους.

Το C. japonica L. θεωρείται το «δένδρο της οικογένειας» στο Βιετνάμ. Ειδικά την περίοδο του Têt (που αντιστοιχεί στην Πρωτοχρονιά). Οι καρποί χρησιμοποιούνται σε ποτά με ιδιάζουσα οσμή πράσινων χόρτων. Οι φλοιοί χρησιμοποιούνται στην παραδοσιακή θεραπευτική ως αντιβηχικά και κατά του κρυολογήματος. Το κύριο συστατικά είναι λιμονένιο. Ακολουθούν με μεγάλη όμως ποσοτική διαφορά το σαβινένιο, το β-πινένιο και η λιναλοόλη (Pha et al., 1996).

*Chemical composition of the fruit peel oil of Citrus japonica* L.**
Compound	%	Compound	%
α-pinene	0.4	limonene oxide isomer*	0.2
camphene	t	β-terpineol*	t
1 -heptanol	t	terpinen-4-ol	t
sabinene	2.8	α-terpineol	t
β-pinene	2.7	decanal	t
octanal	t	trans-carveol	t
myrcene	t	cis-carveol	t
(Z)-3-hexenyl acetate	t	can/one	0.4
p-cymene	t	isopiperitenone	t
limonene	88.4	perillaldehyde	t
(E)-β-ocimene	0.3	safrole	t
octanol	t	geranyl acetate	t
trans-linalool oxide (furanoid)	0.2	β-eudesmol	t
linalool	1.5	other compounds	2.2
trans-p-mentha-2,8-dien-1 -ol	0.3

Το αιθέριο έλαιο του C. grandis (L.) Osbeck (φράπα) περιέχει λιμονένιο σε πολύ υψηλά ποσοστά (Mondello et al., 1996). Yπάρχει κάποια ομοιότητα με το αιθέριο έλαιο του grapefruit, δεδομένου ότι και τα δύο έχουν αουραπτένιο, εποξυαυραπτένιο, μερανζίνη, ισομερανζίνη (ενώσεις, που ανήκουν στις κουμαρίνες και τα ψωραλένια).

Chemical composition of Citrus grandis (L.) Osbeck (Mondello et al., 1996).

% %			% %
1	tricyclene	t	31	geranial	0.04
2	α-thujene	0.01	32	perillaldehyde	t
3	α-pinene	0.51	33	bomyl acetate	0.01
4	camphene	0.01	34	undecanal	t
5	sabinene	0.29	35	neryl acetate	0.01
6	β-pinene	1.07	36	geranyl acetate	0.06
7	myrcene	1.86	37	β-cubebene	0.01
8	octanal	0.02	38	dodecanal	t
9	oc-phellandrene	0.02	39	(E)-caryophyllene	0.05
10	δ-3-carene	t	40	(Z)-β-famesene	0.01
11	hexyl acetate	t	41	α-humulene	0.01
12	p-cymene	t	42	dodecenal	0.01
13	limonene	-93,83 ,	43	γ-muurolene	0.02
14	(Z)-β-ocimene	0.02	44	germacrene D	1.09
15	(E)-β-ocimene	0.11	45	α-cadinene	0.02
16	γ-terpinene	0.01	46	(Z)-nerolidol	0.02
17	cis-sabinene hydrate	0.01	47	germacrene B	0.03
18	cis-linalool oxide	t	48	nootkatone	0.05
	(furanoid)		49	bergapten	0.01
19	terpinolene	0.01	50	octadecanol	0.03
20	linalool	0.10	51	osthol	0.03
21	nonanal	0.01	52	isomeranzin	0.04
22	cis-limonene-oxide	0.01	53	meranzin	0.11
23	trans-limonene-oxide	t		Monoterpenes	97.75
24	citronellal	t		Sesquiterpenes	1.24
25 26	terpinen-4-ol α-terpineol	t 0.06		Alcohols	0.22
27	decanal	0.01		Esters	0.08
28	octyl acetate	t		Carbonyl compounds	0.17
29	cis-carveol	0.01		Oxides	0.01
30	neral	0.03

Το ενδιαφέρον για το grapefruit (Citrus paradisi Macfad.) εστιάζεται στο γεγονός ότι ο χυμός του έχει διαιτητικές και φαρμακευτικές ιδιότητες, που σχετίζονται με την υψηλή περιεκτικότητα σε βιταμίνες. Το grapefruit oil έχει ισχυρό ελκυστικό άρωμα. Το κύριο συστατικό είναι το λιμονένιο και ακολούθως το μυρκένιο (Pino et al., 1999). Το αιθέριο έλαιο του C. paradisi (grapefruit) αναστέλλει την ακετυλοχολινεστεράση και η δράση οφείλεται στην νοοτκατόνη και το αουραπτένιο (Miyazawa et al., 2001).

Chemical composition of distilled grapefruit peel oil

Compound	Percentage	Compound	Percentage
α-pinene	3.8	neodihydrocarveol	t
sabinene	0.2	decanal	0.1
myrcene	13.6	trans-carveol	0.1
limonene	70.9	cis-carveol	t
nonanol	0.9	neral	0.3
cis-linalool oxide	1.0	carvone	t
trans-linalool oxide	0.4	carvotanacetone	0.1
linalool	1.6	geranial	0.3
cis-limonene oxide	0.1	neryl acetate	0.1
trans-limonene oxide	t	α-copaene	0.2
cis-β-terpineol	0.1	longifolene	0.1
terpinene-4-ol	0.8	β-caryophyllene	0.6
α-terpineol	2.3	α-humulene	0.1
dihydrocarveol	0.1	δ-cadinene	0.1

Composition of the leaf oil of Citrus paradisi (Fakim & Dermarne, 1995)

Constituent	R.I.	Percentage	Constituent	R.I.	Percentage
(Z)-3-hexenol	834	t	citronellol	1210	8.60
α-phellandrene	1000	t	neral	1212	0.81
α -terpinene	1007	t	geraniol	1235	2.73
β-phellandrene	1012	0.21	geranial	1240	0.10
limonene	1018	0.14	geranyl formate	1276	0.23
(Z)-β-ocimene	1020	0.18	carvacrol	1290	0.22
cis-linalool oxide (furanoid)	1058	0.13	cinnamaldehyde	1313	11.11
octanol	1062	0.64	cinnamyl formate	1323	0.18
terpinolene	1076	0.33	citronellyl acetate	1332	4.84
linalool	1087	22.93	citrbnellic acid	1334	0.41
nonanal	1090	0.36	α-cubebene	1342	0.30
trans-rose oxide	1110	0.82	geranyl acetate	1357	0.29
menthone	1129	0.96	unknown	1359	0.12
isomenthol	1134	0.10	β-copaene	1371	0.62
cis-β-terpineol	1138	6.98	trans-β-bergamotene	1430	t
bornyl acetate	1150	1.17	nerolidol	1550	t
y-terpineol	1160	0.64	unknown	1584	t
unknown	1165	0.13	unknown	1612	t
terpinen-4-ol	1170	20.00	citronellyl tiglate	1621	t
trans-piperitol	1179	7.40	unknown	1650	t
α -terpineol	1186	0.30	artefacts	2293	3.49
verbenone	1195	0.36
cis-carveol	1204	0.18	Total		93.10

To πέργαμο (C. bergamia Risso et Poiteau) καλλιεργείται κυρίως για το αιθέριο έλαιό του. Δεν είναι γνωστή επακριβώς η προέλευση του φυτού, το οποίο από βοτανικής πλευράς μάλλον είναι υβρίδιο. Στην Ιταλία άρχισε να καλλιεργείται τον 17^ο αιώνα. Οι πρώτες καλλιέργειες για βιομηχανικούς σκοπούς οργανώθηκαν στην περιοχή της Καλαβρίας το 1850 (Mazza, 1986).

Το αιθέριο έλαιο του πέργαμου είναι απαραίτητο στην αρωματοποιία διεθνώς, διότι σταθεροποιεί και αναμιγνύει τα εμπεριεχόμενα συστατικά των αρωμάτων, δίνοντας και κάποιο άρωμα φρεσκάδας. Επίσης, τα αιθέριο έλαιο χρησιμοποιείται στην φαρμακευτική βιομηχανία, κυρίως στα οδοντιατρικά, στα οφθαλμολογικά, γυναικολογικά και δερματολογικά σκευάσματα. Περιλαμβάνεται στις Φαρμακοποιίες διαφόρων κρατών (πχ. Ιταλική). Επιπλέον χρησιμοποιείται στα τρόφιμα, στην παρασκευή ποτών και ηδύποτων, παγωτών και κεριών. Το 95% των καλλιεργειών του C. bergamia βρίσκονται στην ανατολική Καλαβρία στην περιοχή προς το Ιόνιο. Η καλλιέργεια του δένδρου γίνεται μέσω εμβολιασμού άλλων ειδών (κυρίως νερατζιάς). H επιλογή των φυτών, καθώς και του εδάφους επηρεάζει την σύσταση του αιθερίου ελαίου,καθώς και τις οργανοληπτικές ιδιότητες του χυμού (Verzera et al., 2003). Tα κύρια συστατικά είναι λιμονένιο, λιναλοόλη και οξικά λιναλύλιο. Γενικά περιέχει τερπένια, σεσκιτερπένια και άλλα οξυγονωμένα συστατικά (αλδεΰδες, κετόνες και αλκοόλες) και λίγες αρωματικές και αλειφατικές αλδεΰδες και αλκοόλες. Συνήθως σε ένα καλής ποιότητας αιθέριο έλαιο το κλάσμα των οξυγονωμένων συστατικών είναι έως 60% και σ’ αυτό οφείλεται η μυρωδιά του. Τα περισσότερα αιθέρια έλαια περγάμου έχουν υψηλό ποσοστό υδρογονανθράκων. Μεταξύ των σεσκιτερπενίων τα πιο χαρακτηριστικά είναι το β-βισαβολένιο, το β-καρυοφυλλένιο και το α-trans-μπεργαμοτένιο. Μεταξύ πρόσφατου (2 μήνες) και πολυκαιρισμένου (2 έτη) αιθέριου έλαιου υπάρχουν ποιοτικές και ποσοτικές διαφορές. Το ποσοστό του π-κυμενίου είναι χαμηλό στο πρόσφατο αιθέριο έλαιο, ενώ το γ-τερπινένιο μειώνεται. Επίσης, η λιναλοόλη προοδευτικά οξειδώνεται προς οξικό λιναλύλιο (Mazza, 1986).

Γενικώς, οι μονοτερπενικοί υδρογονάνθρακες οξειδώνονται και πολυμερίζονται εύκολα προσδίνοντας με την πάροδο του χρόνου μια οσμή, όπως αυτή των κωνοφόρων. Για αυτούς τους λόγους, συχνά οι βιομηχανίες απομακρύνουν τα τερπένια από τα αιθέρια έλαια, που είναι πλούσια σε υδρογονάνθρακες (Russo et al., 2001).

Chemical composition (%) of cold-pressed Italian bergamot oils (1984/1993)

Peak no	Compound	Min. (%) Max. (%)		Compound Min. (%) Max. (%)
1	tricyclene	0.002	0.007	41	geraniol	0.004	0.010
2	α-thujene	0.190	0.491	42	geranial+perillaldehyde	0.247	0.494
3	α-pinene	0.731	1.844	43	bornyl acetate	0.010	0.037
4	camphene	0.022	0.053	44	undecanal	0.004	0.024
5	sabinene	5.151	12.802	45	nonyl acetate	0.004	0.053
6	.β-pinene	-	-	46	methyl geranate	0.002	0.015
7	6-methyl-5-hepten-2-one	0.002	0.010	47	linalyl propionate	0.013	0.066
8	myrcene	0.656	1.575	48	δ-elemene	-	t
9	octanal	0.025	0.056	49	α-terpinyl acetate	0.093	0.263
10	a-phellandrene	0.025	0.056	50	citonellyl acetate	0.012	0.053
11	hexyl acetate	-	t	51	neryl acetate	0.145	0.670
12	δ-3-carene	0.002	0.009	52	geranyl acetate	0.175	0.799
13	α-terpinene	0.081	0.282	53	dodecanal	0.002	0.047
14	p-cymene	0.060	0.893	54	decyl acetate	0.013	0.053
15	limonene+p-phellandrene	25.626	53.187	55	cis - α -bergamotene	0.020	0.048
16	1 ,8-cineole	0.010	0.021	56	β-caryophyllene	0.225	0.524
17	(Z)-β-ocimene	0.017	0.068	57	trans-α-bergamotene	0.210	0.437
18	(E)-β-ocimene	0.104	0.361	58	α-humulene	0.017	0.045
19	y-terpinene	5.727	11.378	59	(Z)-β-farnesene	0.038	0.089
20	cis-sabinene hydrate	0.024	0.063	60	cis -β-santalene	0.005	0.009
21	octanol	0.002	0.021	61	dodecanol	-	0.009
22	cis -linalool oxide (furanoid form)	-	t	62	germacrene D	0.039	0.106
23	terpinolene	0.210	0.475	63	bicyclogermacrene	0.023	0.076
24	trans-linalool oxide (furanoid form)	-	t	64	(E.E.)-α-farnesene	-	t
25	linalool	1.745	20.260	65	β-bisabolene	0.298	0.648
26	nonanal	0.012	0.076	66	cis -y-bisabolene	-	t
27	heptyl acetate	t	0.008	67	germacrene B	-	0.006
28	cis -limonene oxide	0.002	0.019	68	(E)-nerolidol	0.012	0.036
29	trans-limonene oxide	0.002	0.015	69	tetradecanal	0.004	0.010
30	isopulegol	-	t	70	2,3-dimethyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)	0.007	0.024
31	camphor	0.002	0.012		2-norbornanol
32	citronellal	0.004	0.030	71	campherenol	0.010	0.025
33	terpinen-4-ol	0.013	0.042	72	α-bisabolol	0.011	0.030
34	α-terpineol	0.030	0.098	73	nootkatone	0.012	0.068
35	decanal	0.037	0.086		HYDROCARBONS	42.195	78.258
36	octyl acetate	0.071	0.185		MONOTERPENES	40.748	76.81 1
37	nerol+citronellol	0.010	0.111		SESQUITERPENES	0.954	1.894
38	neral	0.122	0.344		OXYGENATED COMPOUNDS	21 .540	57.261
39	trans-sabinene hydrate acetate	0.057	0.127		CARBONYL COMPOUNDS	0.379	1.033
40	linalyl acetate	15.616	40.375		ALCOHOLS	1.850	20.491
					ESTERS	17.167	41.484

Τα εσπεριδοειδή, που ακολουθούν είναι τα πλέον κοινά στην Μεσόγειο: πορτοκαλιά, μανταρινιά, λεμονιά. Η σύσταση των αιθερίων ελαίων τους ποικίλλει κυρίως ποσοτικά και όχι ποιοτικά ανάλογα με την εποχή, την περιοχή και την καλλιεργητική ποικιλία. Μια αδρομερής διάκριση των καλλιεργητικών ποικιλιών της πορτοκαλιάς είναι σε: «blond» και «blood», ανάλογα με το χρώμα της φλούδας (κίτρινα πορτοκάλια και σανγκουίνια).

Το αιθέριο έλαιο των φλοιών της πορτοκαλιάς είναι εντομοαπωθητικό (Ezeonu et al., 2001), έχει αντιμικροβιακές και αντιοξειδωτικές ιδιότητες (Vargas et al., 1999).

Chemical Composition of Citrus sinensis Leaf Oils (πορτοκαλιά-φύλλα)

Compound	(1)	(2)	(3)	(4)	(5)	(6)
α-pinene	1.48	2.25	1.72	3.03	2.41	3.09
β-pinene	1.28	1.83	1.58	2.49	1.88	2.48
sabinene	16.03	23.88	18.84	21.47	24.19	29.48
δ-3-carene	7.53	11.68	9.97	6.09	11.58	9.32
myrcene	2.09	3.09	2.50	1.37	3.84	2.38
α-phellandrene	—	—	—	_	0.84	—
limonene	3.71	5.53	5.68	6.30	7.38	6.94
β-hellandrene	0.41	0.64	—	—	0.85	—
γ-terpinene	0.72	1.16	0.64	—	2.13	—
(Ε)-ocimene	1.99	3.76	1.76	—	6.36	—
p-cymene	3.38	3.89	4.94	12.31	2.73	—
terpinolene	0.77	0.96	0.40	—	1.73	—
octenyl acetate	—	—	0.57	0.56	—	—
(E)-sabinene hydrate	—	—	—	0.63	—	—
camphor	1.44	—	—	—	—	—
linalool	12.98	13.99	17.59	14.48	9.67	15.68
linalyl acetate	—	—	—	—	0.26	—
bornyl acetate	9.00	—	—	—	—	—
β-caryophyllene	0.94	0.92	1.30	1.67	1.81	—
terpinen-4-ol	7.20	8.99	9.77	—	8.81	11.43
α-humulene	5.10	—	—	0.71	0.29	0.50
neral	1.92	1.65	—	1.28	0.38	—
α-terpineol	1.78	1.92	2.24	2.04	0.62	1.87
geranial	1.95	2.16	2.30	1.22	0.69	7.90
geranyl acetate	—	—	—	—	0.64	—
citronellol	1.58	1.85	3.44	2.77	2.93	1.63
nerol	2.72	3.03	4.92	1.79	2.78	2.35
geraniol	2.63	2.86	4.84	2.50	2.06	1.98
Total %	88.63	96.04	95.04	82.71	96.86	97.03
Oil Yield	0.17	0.19	0.18	0.16	0.17	0.18

Average percentage composition of blond sweet orange oils

Biondo Comune				Navelina			Ovale					Valencia late				Washington navel
Compound	X		S	X	S		X		S			X		S		X	s
α-thujene	0.006		0.002	0.006	0.002		0.005		0.002			0.003		0.001		0.004	0.001
α-pinene	0.475		0.032	0.482	0.021		0.471		0.064			0.534		0.069		0.475	0.018
camphene	0.003		<0.001	0.003	0.001		0.002		<0.001			0.003		0.001		0.002	<0.001
sabinene	0.928		0.281	0.785	0.275		0.523		0.190			0.336		0.072		0.431	0.131
β-pinene	0.046		0.012	0.038	0.011		0.044		0.014			0.026		0.005		0.026	0.007
myrcene	1.826		0.055	1.865	0.046		1.881		0.230			2.052		0.252		1.825	0.037
octanal	0.329		0.118	0.517	0.140		0.276		0.037			0.416		0.059		0.257	0.101
α-phellandrene	0.058		0.021	0.091	0.025		0.049		0.007			0.073		0.010		0.045	0.018
δ-3-carene	0.039		0.016	0.407	0.135		0.155		0.085			0.060		0.017		0.204	0.114
α-terpinene	0.003		<0.001	0.007	0.002		0.005		0.001			0.002		<0.001		0.011	0.002
limonene	94.010		0.448	93.713	0.613		94.376		0.490			94.276		0.470		94.984	0.649
(Z)-β-ocimene	0.006		0.002	0.006	0.002		0.005		0.002			0.003		0.001		0.006	0.002
(E)-β-ocimene	0.044		0.009	0.033	0.006		0.023		0.004			0.019		0.001		0.029	0.006
y-terpinene	0.004		0.001	0.007	0.002		0.017		0.004			0.006		0.002		0.005	0.001
trans-sablnene hydrate	0.022		0.008	0.027	0.006		0.019		0.006			0.010		0.003		0.011	0.002
octanol	0.023		0.007	0.026	0.008		0.013		0.005			0.022		0.006		0.013	0.005
terpinolene	0.014		0.005	0.077	0.011		0.030		0.008			0.017		0.005		0.023	0.002
linalool	0.653		0.126	0.369	0.070		0.861		0.184			0.524		0.087		0.325	0.055
nonanal	0.070		0.016	0.064	0.011		0.043		0.008			0.061		0.008		0.040	0.013
cis-limonene oxide	0.016		0.004	0.010	0.004		0.017		0.005			0.016		0.003		0.008	0.003
trans-limonene oxide	0.019		0.005	0.013	0.004		0.010		0.004			0.012		0.003		0.016	0.005
citronellal	0.035		0.010	0.060	0.014		0.048		0.010			0.058		0.014		0.045	0.010
terpinen-4-ol	0.008		0.003	0.005	0.002		0.007		0.002			0.006		0.002		0.003	0.001
α-terpineol	0.066		0.010	0.066	0.009		0.067		0.012			0.060		0.007		0.047	0.008
decanal	0.321		0.062	0.431	0.115		0.263		0.056			0.400		0.052		0.264	0.087
octyl acetate	0.006		0.003	0.002	<0.001		0.002		<0.001			0.009		0.002		0.007	0.001
cis-carveol	0.006		0.002	0.006	0.002		0.006		0.002			0.007		0.001		0.005	<0.001
nerol	0.021		0.008	0.022	0.008		0.007		0.002			0.019		0.004		0.014	0.002
neral	0.088		0.019	0.089	0.019		0.083		0.010			0.080		0.006		0.050	0.016
geraniol	0.009		0.004	0.005	0.002		0.006		0.002			0.005		0.001		0.006	0.002
geranial	0.133		0.023	0.134	0.028		0.122		0.017			0.127		0.014		0.082	0.026
perillaldehyde	0.015		0.003	0.015	0.003		0.013		0.002			0.014		0.002		0.009	0.003
bornyl acetate	0.016		0.005	0.012	0.003		0.040		0.004			0.026		0.005		0.014	0.001
undecanal	0.016		0.004	0.015	0.002		0.012		0.004			0.014		0.002		0.010	0.002
nonyl acetate	0.005		0.0032	0.004	0.001		0.006		0.002			0.008		0.002		0.005	<0.001
terpinen-4-ol		0.008	0.003	0.005		0.002		0.007		0.002	0.006		0.002		0.003		0.001
α-terpinyl acetate		0.003	0.001	0.002		0.001		0.003		<0.001	0.004		0.001		0.006		0.002
cltronellyl acetate		0.004	0.002	0.005		0.001		0.004		0.001	0.003		0.001		0.005		0.001
neryl acetate		0.008	0.004	0.013		0.005		0.007		0.001	0.007		0.001		0.009		0.003
α-copaene		0.023	0.004	0.018		0.003		0.024		0.002	0.019		0.004		0.020		0.003
geranyl acetate		0.008	0.003	0.012		0.003		0.008		0:002	0.006		0.001		0.011		0.002
β-cubebene + β-elemene		0.027	0.006	0.022		0.006		0.020		0.003	0.020		0.003		0.026		0.001
dodecanal		0.050	0.012	0.062		0.012		0.040		0.011	0.063		0.010		0.037		0.011
decyl acetate		0.004	0.002	0.007		0.002		0.014		0.003	0.016		0.003		0.012		0.003
β-caryophyllene		0.016	0.004	0.021		0.004		0.014		0.002	0.014		0.004		0.022		0.004
sesquiterpene		0.017	0.005	0.020		0.003		0.022		0.004	0.026		0.007		0.015		0.002
α-humulene		0.005	0.002	0.004		0.001		0.004		0.001	0.006		0.002		0.005		0.001
(Z)-β-famesene		0.026	0.008	0.006		0.002		0.010		0.002	0.013		0.003		0.005		0.001
y-muurolene		0.004	0.002	0.004		0.001		0.005		0.002	0.006		0.002		0.005		0.002
germacrene D		0.019	0.004	0.017		0.003		0.018		0.005	0.019		0.005		0.017		0.002
valencene		0.067	0.039	0.101		0.044		0.038		0.012	0.046		0.016		0.174		0.042
sequiterpene		0.007	0.002	0.005		0.001		0.007		0.002	0.005		0.002		0.004		<0.001
α-muurolene		0.004	0.001	0.005		0.001		0.005		0.001	0.005		0.002		0.004		0.001
sesquiterpene		0.011	0.004	0.009		0.003		0.006		0.001	0.007		0.003		0.010		0.002
(E,E)-α-farnesene		0.025	0.010	0.011		0.003		0.011		0.003	0.015		0.003		0.009		0.003
y-cadinene		0.006	0.002	0.007		0.002		0.005		0.002	0.005		0.001		0.012		0.002
8-cadinene		0.028	0.005	0.022		0.005		0.027		0.005	0.025		0.004		0.023		0.004
trldecanal		t		t				t			t				t		-
(Z)-nerolidol		0.004	0.001	0.004		0.001		0.004		0.001	0.004		0.001		0.004		0.001
tetradecanal		0.003	0.001	t				0.003		<0.001	0.003		0.001		0.005		0.001
β-sinensal		0.044	0.017	0.030		0.010		0.030		0.010	0.050		0.007		0.017		0.005
α-sinensal		0.042	0.017	0.023		0.008		0.017		0.005	0.028		0.003		0.014		0.004
nootkatone		0.011	0.006	0.018		0.006		0.014		0.005	0.013		0.003		0.029		0.006

HYDROCARBONS	97.717	0.278	97.771	0.336	97.697	0.235	97.594	0.250	98.389	0.426
MONOTERPENES	97.458	0.279	97.521	0.362	97.501	0.241	97.408	0.199	98.065	0.442
SESQULTERPENES	0.260	0.047	0.251	0.058	0.197	0.026	0.'185	0.075	0.324	0.042
OXYGENATED COMPOUNDS	2.043	0.270	2.064	0.315	2.053	0.125	2.078	0.174	1.369	0.281
CARBONYL COMPOUNDS	1.153	0.199	1.457	0.287	0.961	0.146	1.322	0.139	0.854	0.248
ALCOHOLS	0.811	0.136	0.528	0.077	0.988	0.191	0.656	0.088	0.425	0.062
ESTERS	0.044	0.015	0.056	0.012	0.078	0.006	0.072	0.013	0.066	0.013
ALIPHATIC ALDEHYDES	0.785	0.169	1.089	0.270	0.634	0.109	0.954	0.123	0.608	0.208
TERPENIC ALDEHYDES	0.357	0.065	0.350	0.061	0.313	0.039	0.357	0.030	0.218	0.054
β-SINENSAL/ α-SINENSAL	1.12	0.324	1.38	0.281	1.78	0.292	1.83	0.289	1.40	0.361

Average percentage composition of blood sweet orange oils

Moro					Sanguinello				Tarocco
Compound	X			s	X			S	X		S
α-thujene	0.005			0.002	0.004			0.001	0.003		0.001
α-pinene	0.480			0.040	0.502			0.080	0.478		0.022
camphene	0.003			0.001	0.003			0.001	0.003		0.001
sabinene	0.596			0.204	0.487			0.143	0.377		0.123
β-pinene	0.034			0.013	0.034			0.012	0.023		0.008
myrcene	1.859			0.126	1.973			0.303	1.818		0.059
octanal	0.142			0.090	0.173			0.062	0.180		0.089
α-phellandrene	0.060			0.029	0.073			0.026	0.075		0.037
δ-3-carene	0.147			0.069	0.104			0.043	0.065		0.039
a-terpinene	0.006			0.002	0.004			0.001	0.002		<0.001
limonene	94.772			0.833	94.451			1.011	95.496		0.612
(Z)-β-ocimene	0.008			0.002	0.007			0.003	0.005		0.001
(Ε)-β- ocimene	0.029			0.008	0.024			0.006	0.022		0.008
γ-terpinene	0.007			0.002	0.006			0.002	0.003		0.001
trans-sabinene hydrate	0.016			0.005	0.012			0.003	0.009		0.003
octanol	0.027			0.007	0.011			0.003	0.006		0.002
terplnolene	0.033			0.010	0.025			0.009	0.017		0.006
linalool	0.542			0.193	0.558			0.151	0.428		0.144
nonanal	0.035			0.009	0.042			0.013	0.038		0.011
cis-limonene oxide	0.009			0.003	0.010			0.003	0.008		0.003
trans-limonene oxide	0.014			0.004	0.017			0.005	0.011		0.004
citronellal	0.038			0.010	0.045			0.011	0.027		0.006
terpinen-4-ol	0.006			0.002	0.005			0.001	0.003		0.001
α-terpineol	0.055			0.016	0.048			0.008	0.047		0.010
decanal	0.161			0.061	0.271			0.080	0.162		0.071
octyl acetate	0.005			0.002	0.007			0.002	0.004		0.001
cis-carveol	0.010			0.003	0.010			0.004	0.005		0.001
nerol	0.024			0.006	0.016			0.004	0.008		0.003
neral	0.055			0.019	0.050			0.014	0.046		0.018
geranlol	0.009			0.003	0.008			0.002	0.005		0.001
geranial	0.085			0.031	0.082			0.021	0.073		0.027
perillyl aldehyde	0.010			0.003	0.009			0.003	0.008		0.002
bomyl acetate	0.016			0.005	0.013			0.002	0.015		0.005
undecanal	0.010			0.004	0.012			0.003	0.009		0.003
nonyl acetate	0.004			0.001	0.006			0.002	0.003		0.001
α-terpinyl acetate	0.004			0.001	0.006			0.002	0.003		0.001
citronellyl acetate	0.006			0.002	0.005			0.001	0.005		0.002
neryl acetate	0.010			0.004	0.008			0.002	0.007		0.002
α-copaene	0.024			0.006	0.022			0.003	0.022		0.004
geranyl acetate	0.019			0.007	0.010			0.002	0.010		0.002
β-cubebene + β-elemene	0.031			0.011	0.028			0.009	0.028		0.006
dodecanal	0.031			0.012	0.043			0.015	0.026		0.010
decyl acetate	0.010			0.004	0.026			0.009	0.010		0.003
β-caryophyllene	0.021			0.007	0.026			0.008	0.014		0.003
sesquiterpene	0.021			0.007	0.023			0.007	0.014		0.003
α-humulene	0.008			0.002	0.006			0.002	0.005		0.001
(Z)β-famesene	0.022			0.007	0.009			0.003	0.009		0.003
γ-muurolene	0.008			0.002	0.017			0.005	0.011		0.004
germacrene D	0.023			0.006	0.018			0.006	0.018		0.005
valencene	0.177			0.128	0.309			0.135	0.093		0.052
sequiterpene	0.007			0.002	0.005			0.001	0.005		0.002
α-muurolene	0.005			0.001	t				t
sesquiterpene	0.015			0.005	t				t
(E.E)-a-famesene	0.021			0.010	0.016			0.004	0.014		0.004
γ-cadinene	0.006			0.001	t				t
δ-cadinene		0.030	0.005			0.026	0.005			0.027		0.006
tridecanal		t				t				t
(Z)-nerolidol		0.006	0.002			0.004	0.001			0.004		0.001
tetradecanal		0.003	0.001			0.004	0.002			0.002		<0.001
β-sinensal		0.036	0.018			0.021	0.008			0.023		0.010
α-sinensal		0.031	0.014			0.018	0.007			0.017		0.009
nootkatone		0.022	0.012			0.036	0.010			0.014		0.005

HYDROCARBONS	98.416	0.470	98.200	0.421	98.621	0.533
MONOTERPENES	98.032	0.496	97.694	0.548	98.370	0.519
SESQUITERPENES	0.384	0.148	0.507	0.165	0.251	0.050
OXYGENATED COMPOUNDS	1.429	0.456	1.575	0.398	1.199	0.358
CARBONYL COMPOUNDS	0.651	0.279	0.801	0.226	0.621	0.242
ALCOHOLS	0.695	0.233	0.671	0.169	0.513	0.155
ESTERS	0.061	0.022	0.076	. 0.022	0.046	0.013
ALIPHATIC ALDEHYDES	0.378	0.197	0.541	0.168	0.415	0.186
TERPENIC ALDEHYDES	0.252	0.103	0.226	0.072	0.193	0.065
β-SINENSAL/α-SINENSAL	1.40	0.427	1.57	0.448	1.49	0.364

Στην εικόνα, που ακολουθεί φαίνονται οι διακυμάνσεις των συστατικών ανάλογα με

την εποχή.

Η λεμονιά θεωρείται ότι προέρχεται από την ανατολική Κίνα ή την Μπούρμα. Από αρχαιολογικά ευρήματα πιστεύεται ότι η λεμονιά έφθασε στην Ιταλία κατά το τέλος του 2^ου μ. Χ. αιώνα. Οι Άραβες την μετέφεραν στην Ισπανία πριν το 1150 μ.Χ. και λίγο αργότερα οι Σταυροφόροι την έφεραν από την Παλαιστίνη στην Ανατολική Ευρώπη. Τέλος ο Κολόμβος στο δεύτερο ταξίδι του το 1493 μ. Χ. μετέφερε τη λεμονιά στο Νέο Κόσμο (Usai et al., 1996).

Η λεμονιά είναι πιο ανθεκτική από τα κίτρα και τα limes στο κρύο, λιγότερο όμως από τις πορτοκαλιές, τις νερατζιές, τις μανταρινιές και τα grapefruit. O χυμός του λεμονιού έχει διαιτητικές και φαρμακευτικές ιδιότητες λόγω των βιταμινών και άλλων συστατικών και χρησιμοποιείται και στην βιομηχανία καλλυντικών.

Το αιθέριο έλαιο της λεμονιάς έχει αναλγητικές ιδιότητες και δρα στην διαδρομή του αλγογόνου ερεθίσματος στον υποθάλαμο (Aloisi et al., 2002). H πειραματική αυτή μελέτη βοηθά στην κατανόηση της χρήσης αυτού του αιθερίου ελαίου ως αναλγητικό στην ααρωματοθεραπεία Δέον να σημειωθεί ότι η χρήση του είναι ασφαλής και δεν παρατηρείται πειραματικά αύξηση των ενδογενών κορτιστεροειδών. Επίσης έχει αντικαταθλιπτική δράση (Aloisi et al., 2002). Ακόμη είναι βακτηριοκτόνο (de Castillo et al., 2000), αντιοξειδωτικό (Grassmann et al., 2001) και ζιζανιοκτόνο (Dellacassa et al., 1999) Επειδή περιέχει φουρανοκουμαρίνες προκαλεί φωτοτοξικότητα, όμως η περιεκτικότητα σ’ αυτά τα συστατικά (κυρίως σε οξυπευκεδανίνη και μπεργκαπτένιο) ποικίλλει έως και 20 φορές ανάλογα με την γεωγραφική προέλευση (Nagamuna et al., 1985).

Μean percentage composition of the leaf oil components of Citrus limon

Month of sampling:

April (1993-1994)

May

June

July

Aug

Sept.

Oct

Nov Dec

Jan

Feb

Mar

April

Monoterpene hydrocarbons

α-thujene 0.073

0.066

0.082

0.060

0.067

0.054

0.056

0.062 0.074

0.068

0.077

0.063

0.077

α-pinene 1.279

1.108

1.247

0.762

0.888

0.739

0.714

0.862 1.055

0.960

1.148

0.983

1.150

camphene 0.077

0.740

0.083

0.046

0.050

0.043

0.049

0.057 0.063

0.055

0.063

0.055

0.068

sabinene 3.948

4.640

5.685

3.835

4.497

4.018

3.909

4.100 4.045

4.000

4.467

3.699

4.049

β-pinene 17.945

17.083

18.160

10.040

10.950

8.774

8.988

11.19 13.060

1 2.500

14.440

13.320

15.440

myrcene 1.123

0.964

0.967

1.309

1.213

1.027

1.050

1.051 1.132

1.175

1.214

1.106

1.112

δ-3-carene 0.616

0.332

0.416

0.668

0.566

0.514

0.467

0.498 0.483

0.538

0.581

0.506

0.454

α-phellandrene 0.1421

0.025

0.053

0.063

0.036

0.031

0.043

0.029 0.054

0.044

0.056

0.044

0.054

p-cymene 0.022

0.077

0.092

0.081

0.054

0.035

0.076

0.041 0.119

0.059

0.013

0.016

0.021

α-terpinene 0.361

0.139

0.079

0.049

0.120

0.175

0.040

0.047 0.064

0.052

0.092

0.078

0.120

limonene 33.456

31 .375

28.7S9

38.186

36.106

34.449

30.056

30.349 30.910

32.687

33.071

32.067

33.911

(Z)-β-ocimene 0.576

0.488

0.428

0.493

0.441

0.377

0.405

0.3710.474

0.470

0.51

0.557

0.585

(E)-β-ocimene 2.716

2.222

1.966

2.351

1.894

1.629

1.801

1.657 2.193

2.199

2.386

2.618

2.584

γ-lerpinene 0.436

0.308

0.345

0.362

0.302

0.204

0.295

0.235 0.339

0.302

0.350

0.335

0.497

Alcohols

(Z)-2-hexenol 0.492

0.149

0.507

0.170

0.359

0.415

0.552

0.486 0.277

0.077

0.071

0.083

0.124

(E)-2-hexenol 0.054

0.051

0.187

0.040

0.098

0,125

0.188

0.133 0.125

0.034

0.043

0.025

0.052

hexanol 0.029

0.070

0.187

0.056

0.119

0.085

0.164

0.123 0.099

0.022

0.018

0.016

0.032

linalool 1.430

1.466

1.677

1.307

1.401

1.405

1.416

1.509 1.253

1.400

1.343

1.468

1.266

isopulegol 0.012

0.051

0.049

0.017

0.027

0.037

0.038

0.043 0.040

0.013

0.005

0.002

0.03

neo-iso {iso)pulegol 0.004

0.032

0.037

0.019

0.020

0.019

0.022

0.012 0.021

0.014

0.020

0.009